Cumarinas - Farmacognosia

Introdução
Cumarinas são lactonas do ácido o-hidroxi-cinâmico. São amplamente distribuídos nos vegetais, como o guaco e a castanha da índia (muito utilizada contra varizes), emburana, agrião, cumaru e canela, entre outras, e em frutas como morango, cereja e damasco.
Possuem um odor forte e característico de baunilha, sendo amplamente utilizadas como aromatizantes de produtos industrializados e como fixadores de perfumes. Apresentam atividade antibiótica, broncodilatadora, fungicida, anticoagulante, vasodilatadora, espasmolítica e antitrombótica.
A cumarina tem sido usada também como aromatizante de fumos e algumas bebidas alcoólicas, embora seja proibido o seu uso como flavorizante de alimentos, em razão de sua possível hepatotoxicidade.
As cumarinas constituem uma classe de metabólitos secundários, amplamente distribuídos no reino vegetal, podendo também ser encontrados em fungos e bactérias.
Estruturalmente são lactonas do ácido o-hidróxi-cinâmico (2H-1-benzopiran-2-onas {IUPAC}) sendo assim o representante mais simples da cumarina. As cumarinas são derivadas do ácido cinâmico. A palavra cumarina tem origem do caribenho cumaru. Às cumarinas são atribuídas uma grande variedade de atividades farmacológicas, bioquímicas e terapêuticas, as quais dependem de seus padrões de substituição e de seus isômeros naturais conhecidos como cromonas (5H-1-benzopiran-5-onas {IUPAC}).

Terminologia e classificação
Todas as cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila na posição 7, com exceção da 1,2-benzopirona. A hidróxi-cumarina, também conhecida como umbeliferona, é a precursora das cumarinas 6,7-di-hidroxiladas e 6,7,8-tri-hidroxiladas. Esses grupos hidroxilas podem ser metilados ou glicosilados. Quando elas são preniladas em várias posições do esqueleto cumarínico, como no caso da prenilação em C-6 ou C-8, originando as pirano- ou furanocumarinas lineares e angulares, respectivamente.

Ocorrência e distribuição
As cumarinas encontram-se distribuídas