Flavonoides Cumarinas
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Flavonoides & CumarinasFlavonoides
• Conceito
•
•
•
•
•
O
α
1
O
2
β
flavus = amarelo γ O geralmente substâncias coloridas
-pirona
fluorescentes sob luz UV pigmentos naturais
- -pironas com um grupo 1,4-benzopirano
3
4
O
1,4-benzopirano
Flavonoides
• substâncias aromáticas, tricíclicas (anéis A, B e C)
O
A
B
C
O
núcleo básico
• polifenóis abundantes no reino vegetal
• encontrados sob a forma livre ou heterosídica (O- e C-)
• inexistentes em organismos marinhos
Metabolismo secundário: visão geral
GLICOSE
Ácido chiquímico
triptofano Fenilalanina Ácido
/
gálico tirosina Alcaloides indólicos e quinolínicos Protoalcaloides
Alcaloides
isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos
Acetil-CoA
Ciclo do ácido cítrico
Antraquinonas
Flavonoides
taninos
Taninos
ornitina hidrolisáveis condensáveis lisina
Ácido
cinâmico
Alcaloides fenilpropanoides Pirrolidínicos,
Tropânicos,
Pirrolizidínicos,
Lignanas e
Piperidínicos e ligninas quinolizidínicos
Cumarinas
Via do mevalonato condensação
Ácidos graxos acetogeninas isoprenoides terpenoides e esteroides Flavonoides
• Biossíntese mista: acetil-CoA + via do chiquimato (C6C3)
CO2H
CO2H
HO
3x acetil-CoA
HO
OH
OH
OH ác. chiquímico
ác. cinâmico
OH O chalcona Biossíntese dos flavonóides
anel A
anel B e a ponte de 3 C
OH
FLAVONOIDES BIOSSÍNTESE
OH
HO
OH
R
HO
O
O
R
Chalconas (R = H ou OH)
Auronas (R = H ou OH)
OH
HO
O
OH
OH
HO
O
OH
5-desóxi-flavanonas
HO
O
O
OH
O
5-hidróxi-flavanonas
O
5-hidróxi-flavonas
OH
OH
OH
HO
HO
HO
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
O
flavonóis
di-hidroflavonóis flavan-4-óis OH
OH
OH
HO
HO
HO
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
antocianidinas
leucoantocianidinas
catequinas
Flavonoides
3’
4’
B
HO 7
O
A
C
5
OH
5’
3
O
• Classificados em seis classes químicas principais
1) flavonas: ligação dupla entre C2-C3
2) flavanonas: redução entre C2-C3
3) flavonóis: ligação dupla entre C2-C3; ─OH em C3
4) diidroflavonóis: redução entre C2-C3; ─OH