Compostos Fenólicos

COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES
E
HETEROSÍDICOS

COMPOSTOS FENÓLICOS
• São uma das classes mais difundidas de metabólitos secundários;
• Diversidade estrutural;
• Distribuídos no reino vegetal e nos microrganismos, abrangendo também o metabolismo animal.

COMPOSTOS FENÓLICOS
• A maior parte não é encontrada no estado livre na natureza;
– Forma de ésteres ou de heterosídeos;
– Solúveis em água e em solventes orgânicos polares;

• Compostos muito reativos quimicamente;
– Características ácidas;
– Isolamento em soluções fracamente básicas;

• Podem formar ligações de hidrogênio;
– Intramoleculares ou intermoleculares;

CLASSIFICAÇÃO
• Compostos fenólicos amplamente distribuídos;
• Compostos fenólicos de distribuição restrita.

OS ÁCIDOS FENÓLICOS E OS
DERIVADOS DO ÁCIDO CINÂMICO
• Fenóis simples e ácidos fenolcarboxílicos, derivados do ácido benzóico (C6-C1) e do ácido cinâmico (C6-C3);
– Propriedades químicas analíticas semelhantes;
– Ações biológicas em comum;

ÁCIDOS FENÓLICOS DERIVADOS

BIOGÊNESE
• 1ª via do acido chiquímico;
– A partir de carboidratos;

• 2ª via do acetato-polimalato;
– Inicia com acetil-coenzima A e malonil-coenzima A;

• Origem determina o padrão de substituição do composto fenólico resultante.
– Posição hidroxila em orto: via do acido chiquímico.
– Posição hidroxila em meta: via do acetato-polimalato.

BIOGÊNESE

PROPRIEDADES BIOLÓGICAS
• Sabor, odor e coloração de diversos vegetais;
• Constituintes de óleos voláteis;
• Aromatizantes:
– Aldeíco cinâmico (canela);

• Defesa das plantas:
– Supressores do apetite de insetos;

• Inter-relação entre animais e vegetais;
• Atividade Antioxidante;
– Ácido clorogênico, ácido caféico e seus ésteres com esteróis e triterpenos (erva mate)

• Antiviral e antibacteriana;
– Ésteres do ácido caféico;

• Imuno-regulação.

EMPREGO FARMACÊUTICO

Echinacea
• Ações:
– estimula fagocitose,
– aumento das células imunológicas