Cloreto de terc-butila

Química Orgânica II Experimental

Síntese do
Cloreto de terc-butila

Jhonnatan Carvalho de O. Gomes

1. Introdução
O cloreto de terc-butila é um líquido incolor de fórmula molecular C4H9Cl e peso molecular 92,567 g.mol-1. O cloreto de terc-butila pode ser obtido através de uma reação de substituição nucleofílica do 2-metil-2-propanol com ácido clorídrico concentrado. Sua principal utilização é como reagente para sínteses de substituição nucleofílica, visando produzir substâncias diferentes que vão desde álcoois até sais alcóxidos.
2. Objetivo
O objetivo da prática é a síntese do cloreto de terc-butila.
3. Resultados e Discussões
3.1. Reação

A reação ocorrida é uma reação de substituição nucleofílica unimolecular, onde o nucleófilo é um cloreto e o grupo abandonador é a água (OH- protonado).
3.2. Mecanismo

Na primeira etapa do mecanismo ocorre a protonação do álcool. Na segunda etapa, mais lenta, ocorre a formação do carbocátion terciário devido a saída da molécula de água. A última etapa é o ataque do nucleófilo Cl- ao carbocátion, formando o cloreto de terc-butila.
No procedimento experimental, após a remoção da primeira fase aquosa do funil de separação, foi adicionado carbonato de cálcio para eliminar o excesso de ácido não reagido do meio.
Após separar novamente a fase aquosa da fase orgânica, adicionou-se ao cloreto de terc-butila cloreto de cálcio anidro, com a finalidade de retirar a água do meio (o cloreto de cálcio anidro é um agente dessecante).
As fases aquosas foram descartadas.
Após a destilação, mediu-se o volume obtido, que foi de 2,5 mL. O volume esperado para rendimento 100% seria de 8,8 mL. Portanto, o rendimento da reação foi 28,41%.
Foi feito um teste de confirmação com o produto sintetizado, adicionando nitrato de prata à amostra, onde pode-se observar a formação de um precipitado branco, o cloreto de prata. Sendo assim, o produto foi confirmado.

4. Conclusões
O objetivo da prática foi