Sintese do cloreto de terc-butila

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Universidade Federal Fluminense
GQO- Química Orgânica II Experimental

Relatório:
Síntese do Cloreto de terc-butila

2°semestre de 2011
Turma: LA
Professor: Leandro Lara de Carvalho
Aluna: Marcela Viegas

1. Introdução:

2.1. Reações de Substituição Nucleofílica Alifática:

A substituição nucleofílica em carbono saturado é uma das classes de reações orgânicas maisestudadas. A reação consiste no ataque de um nucleófilo em um sítio deficiente de elétrons.

A natureza do substrato, do nucleófilo e do grupo de saída, além das condições de reação, são fatores importantes que influenciam o mecanismo destas reações. De acordo com essas variáveis, uma reação de substituição nucleofílica pode ocorrer através de dois mecanismos principais: SN1 (substituição nucleofílicaunimolecular) e SN2 (substituição nucleofílica bimolecular).
No mecanismo SN1, a velocidade da reação independe da concentração do nucleófilo. A etapa lenta envolve a formação de um carbocátion e a reação é influenciada por fatores eletrônicos. Este mecanismo predomina em substrato que são capazes de formar um carbocátion estável, por exemplo, compostos cujo grupo de saída está ligado a carbonobenzílico, alílico ou terciário. É favorecido também em solventes polares, devido à solvatação do carbocátion intermediário.

O mecanismo SN2 segue uma cinética de 2ª ordem, isto é, tanto o nucleófilo como o substrato, participam da etapa lenta da reação. Como, no estado de transição, o nucleófilo e o grupo de saída estão ligados ao átomo de carbono sp3, os fatores estéricos são importantes. Estemecanismo é, portanto, favorecido em substituições nucleofílicas que ocorrem em carbono metílico, primário ou secundário. Observa-se também, no mecanismo SN2, inversão de configuração.

Figura 1: Mecanismo da reação do tipo SN2

É importante frisar que, paralelamente às reações de substituição nucleofílica, podem ocorrer também reações de eliminação, com a formação de alcenos.

1.1.Fatores que favorecem as reações SN1 x SN2:

Fator | SN1 | SN2 |
Substrato | 3º( necessita de formação de um carbocátion estável) | Metila> 1°> 2° ( necessita de substrato desimpedido) |
Nucleófilo | Base de Lewis fraca, molécula neutra, o nucleófilo pode ser o solvente ( solvólise) | Base de Lewis forte, a velocidade é favorecida pela alta concentração de nucleófilo |
Solvente |Polar prótico( por exemplo alcoóis e água) | Polar aprótico( por exemplo DMF, DMSO) |
Grupo abandonador | I>Br>Cl>F tanto para SN1 quanto para SN2 ( quanto mais fraca a base depois que o grupo sai, melhor o grupo abandonador) |
Tabela 1: Fatores que influenciam nas reações do tipo SN1 e SN2.

1.1. A estabilidade relativa dos carbocátions:

Um grande corpo de evidênciasexperimentais indica que as estabilidades
dos carbocátions estão relacionadas com o numero de grupo alquila ligados o átomo de carbono trivalente carregado positivmente. Os carbocátions terciários são os mais estáveis, e o cátion metila é o menos estável. A ordem total de estabilidde é como segue:

Figura 3: Ordem da estabilidade dos carbocátions.

Essa ordem de estabilidade dos carbocátions pode serexplicada com Bse na hiperconjugação. A hiperconjugação envolve deslocalização de elétrons de um orbital ligante preenchido com um orbital vazio adjacente. No caso de um carbocátion, o orbital vazio é o orbital p vago do carbocation, e os orbitais preenchidos são as ligações sigma C---H OU C----C nos carbonos adjacentes ao orbital p do carbocation.O compartilhamento de densidade eletrônicz dasligações sigma djacentes C---H ou C----C com o orbital p do crbocatiojn deslocaliza a carga positiva. Sempre que uma carga puder ser dispersa ou deslocalizada, um sistem será estabilizado.

1.2. Halogênios como nucleófilo:

Os íons haletos são capazes de reagir com álcoois, para dar haletos de alquila.
Os reagentes comumente empregados na halogenação de álcoois são listados abaixo:...
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