Aula 10

Propriedades químicas dos aminoácidos II
M Ó D U LO 2 - A U L A 10

Propriedades químicas dos aminoácidos II

Objetivos
Nesta aula vamos continuar estudando o comportamento dos aminoácidos quando expostos à variação do pH. Já vimos, na aula passada, o que ocorre com a glicina e agora vamos analisar o comportamento do ácido glutâmico e da lisina.
Antes de prosseguirmos, reveja na Aula 8 a fórmula do ácido glutâmico e da lisina, principalmente como são os seus grupamentos R. Conforme já discutimos, o ácido glutâmico se enquadra no grupo dos aminoácidos ácidos e a lisina no grupo dos aminoácidos básicos. Você se lembra?
Comecemos pelo ácido glutâmico!

ÁCIDO GLUTÂMICO
É a forma ácida do glutamato. No ácido glutâmico, a carboxila tem a fórmula COOH e no glutamato ela tem a fórmula COO-.

1. Titulação do Ácido Glutâmico
A Figura 10.1 mostra a curva de titulação do glutamato ou ácido glutâmico.
Veja que, embora não estejam bem definidos, existem três platôs nesta curva. Você seria capaz de dizer por que existem esses platôs e a que eles se referem?
Se você respondeu que a existência do primeiro platô se deve à saída do hidrogênio da carboxila ligada ao carbono α, a do segundo se deve à saída do hidrogênio ligado à carboxila do grupamento R e o terceiro, à saída do hidrogênio do grupamento amino, você marcou um belo gol!

Glutamato = Ácido Glutâmico

Figura 10.1: Curva de titulação do ácido glutâmico.’
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5/17/2004, 7:16 AM

C E D E R J

Propriedades químicas dos aminoácidos II

QUÍMICA I
BIOQUÍMICA
Vamos agora explorar e compreender cada região desta curva. Comecemos com o ácido glutâmico em pH bem ácido, como por exemplo pH 1.

Figura 10.2: Ácido glutâmico em pH ácido.

Em pH 1, o ácido glutâmico apresenta-se completamente protonado: suas duas carboxilas estão na forma COOH e seu grupamento amino na forma NH3+. Desta maneira, ele apresenta carga +1, conforme mostra a Figura 10.2.
À medida que adicionamos hidróxido de potássio à solução, o pH da