Alquinos

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UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE
Professor Paulo Roberto Paes da Silva

QUÍMICA ORGÂNICA
ALCINOS

Trabalho apresentado pelos alunos Aliffer Manenti e Samuel Vidal, ao professor Paulo Roberto Paes da Silva, na disciplina de Química Orgânica.

Criciúma
2012
Alcinos ou Alquinos
Introdução
Os alcinos, também chamados de Alquinos, praticamente não são encontrados na natureza. E, sãoum dos hidrocarbonetos com menos utilidade industrial.
O acetileno ou etino, C2H2, é o alcino mais simples. Trata-se de um gás de grande importância que foi descoberto em 1836, na Inglaterra, por Edmund Davy (primo do famoso químico Humphry Davy). Inicialmente considerado apenas uma curiosidade de laboratório, logo ganhou grande utilidade como combustível para iluminação (em queimadoresapropriados, o acetileno produz luz muito mais clara do que qualquer outro combustível), como combustível para soldas, e como matéria prima para indústria química.

ALQUINOS
ESTRURA ELETRONICA DOS ALQUINOS
A ligação tripla carbono-carbono é o resultado da interação de dois átomos de carbono sp. Lembre-se de que os dois orbitais híbridos sp do carbono formam entre si um angulo de 180º, ao longo de umeixo perpendicular ao plano dos dois orbitais 2p e 2p. Quando dois carbonos com hibridação sp formam uma ligação, a geometria é perfeita para uma ligação σ sp-sp e duas ligações π p-p, a ligação tripla.

Os dois orbitais sp remanescentes ligam-se a dois átomos no eixo da ligação carbono-carbono. Assim, o acetileno, C2H2, é uma molécula linear, e o ângulo de ligação H-C-C é 180º.
O comprimento daligação tripla carbono-carbono do acetileno é 1,20 À, e sua energia é de aproximadamente 835 kJ/mol (200kcal/mol), o que a torna a mais curta e forte ligação carbono-carbono conhecida. Podemos atribuir energias a cada uma das três “partes” da ligação tripla. Como sabemos que no etano a ligação simples carbono-carbono tem energia de 376 kJ/mol (90 kcal/mol) e que no etileno a ligação duplacarbono-carbono tem energia de 611 kJ/mol (146 kcal/mol), podemos dividir a ligação tripla carbono-carbono:

Este cálculo simples mostra que 244 kJ/mol ( 54 kcal/mol) aproximadamente, são necessários para quebrar uma das ligações π de um alquino. Como este valor é semelhante à energia necessária para quebrar a ligação π de um alqueno. Pode-se prever que os alquinos e os alquenos têm reatividadesemelhante.

NOMECLATURA DOS ALQUINOS

Os alquinos seguem as regras gerais da nomenclatura dos hidrocarbonetos. Usa-se o sufixo “–ino” para especificar a função alquino e indica-se a posição da ligação tripla pelo numero do primeiro carbono da cadeia envolvido na ligação. Inicia-se a numeração da cadeia principal pela extremidade mais próxima da ligação tripla.
Isto é, dá-se aos carbonos da ligaçãotripla os menores números possíveis.


Os compostos que têm mais de uma ligação tripla são chamados diinos, triinos e assim por diante. Os compostos que têm ligações duplas e ligações triplas têm a terminação enino(e não ineno). Inicia-se a numeração da cadeia principal de uma enino pela extremidade mais próxima da primeira ligação múltipla, seja ela dupla ou tripla. Quando existir mais deuma possibilidade, os carbonos das ligações duplas recebem números menores do que os carbonos das ligações triplas. Por exemplo:

A exemplo dos substituintes derivados dos alcanos e alquenos, também existem os grupos alquinila:

REAÇÕES DOS ALCINOS

Assim como a química dos alcenos é essencialmente a qupimica da ligação dupla, assim a química dos alcino e essencialmentre a química da ligaçãotripla. Analogamente aos alcenos, os alcino sofrem reações de adição eltrofilica, e pela mesma razão: disponibilidade de elétrons π, pouco agarrados.
A adição de hidrogênio, halogênio e haletos de hidrogênio aos alcinos é muito semelhante à adilção destes reagentes aos alcenos, mas nos alcinos podem ser consumidas, duas moléculas do reagente por cada ligação tripla. Como se indica no quadro...
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