Aldeídos e Cetonas

Aldeídos e Cetonas
1- Estrutura e nomenclatura
- Grupo funcional comum: ligação C=O , Carbonila

- Nomenclatura de aldeídos:
1) Identificar e nomear a cadeia principal = trocar sufixo -O por -AL
2) Identificar e nomear os substituintes
3) Indicar a posição dos substituintes = CHO tem prioridade sobre OH, Ligações múltiplas e substituintes alquila
4) Ordene os substituintes alfabeticamente
Exs:

Cíclicos: sufixo carbaldeído

IUPAC reconhece:

- Nomenclatura de cetonas:
1) Identificar e nomear a cadeia principal = trocar sufixo -O por -ONA
2) Indicar a posição da carbonila
3) Identificar e nomear os substituintes
4) Indicar a posição dos substituintes = CHO tem prioridade sobre OH, Ligações múltiplas e substituintes alquila
5) Ordene os substituintes alfabeticamente

1

Exs:

IUPAC reconhece:

2- Métodos de preparação de aldeídos e cetonas
2.1- Aldeídos
a) Oxidação de álcoois primários:

b) Ozonólise de alcenos

c) Hidroboração-Oxidação de alcinos terminais

Adição anti-Markovnikov de água => seguido de tautomerização enol-aldeído
2.2- Cetonas
a) Oxidação de álcoois primários:

2

b) Ozonólise de alcenos:

c) Hidratação catalisada por ácido de alcinos terminais:

Adição Markovnikov de água => seguido de tautomerização enol-cetona

3- Reatividade
O carbono carbonílico = centro eletrofílico
Eletrofilicidade da carbonila = efeito de ressonância como por efeito indutivo

(1)

(2)

Resultado: Carbono é susceptível ao ataque de um Nu devido à sua eletrofilicidade!

Csp2 => Csp3 => Alcóxido formado = intermediário tetraédrico = comum a todas as reações de ataque nucleofílico em carbonilas
Geralmente, reatividade frente nucleófilos: Aldeídos > Cetonas
- Fatores estéricos: Cetona tem 2 grupos alquila ligados a C=O => aumenta tensão estérica no ETcvr, maior energia livre de ativação, menor velocidade

3

-Fatores eletrônicos: Grupos alquila atuam como doadores de elétrons (efeito indutivo, hiperconjugação)