Aldeídos e cetonas
R: Conforme explicado no texto Fazendo um Espelho de Prata, quando um aldeído é colocado em contato com o reativo de Tollens, ele é oxidado ao ácido carboxílico correspondente, enquanto os íons prata são reduzidos a Ag0 (prata metálica). Se essa reação for realizada, por exemplo, em um tubo de ensaio, essa prata metálica depositar-se-á nas paredes do tubo, resultando na formação de uma película chamada deespelho de prata. Esse resultado observado é muito bonito e é usado no processo de fabricação industrial de espelhos.
A reação que ocorre pode ser representada da seguinte maneira: O O ║ ║
R ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2O → R ─ C ─ OH + 2Agº+ 2 NH4+ aldeído reativo de Tollens ácido carboxílico prata metálica
2-As reações que ocorrem nesta etapa são descritas pelas equações:
AgNO3 + NaOH NaNO3 + H2O + Ag2O (insolúvel)
Ag2O + NH4OH [Ag(NH3)2] OH (solúvel) (reagente de Tollens)
R - CHO + [Ag(NH3)2] OH R - COO- NH4+ + NH3 + Ag(s) (e. de prata)
3- Cetonas reagem?
R: Não, pois se colocarmos a cetona para reagir com o reativo de Tollens, não ocorrerá a formação da prata metálica, porque as cetonas não conseguem reduzir os íons Ag+.
4- Quais são as principais características?
R: Os aldeídos e as cetonas são funções orgânicas muito parecidas. Ambos possuem em sua estrutura o grupo funcional carbonila (C = O), com a única diferença de que, no caso dos aldeídos, ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes do carbono da carbonila é o hidrogênio; já as cetonas possuem a carbonila entre dois outros átomos de carbono.
Grupo funcional dos aldeídos: Grupo funcional das cetonas: O