acidos carboxilicos

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Química Orgânica

3-

Ácidos Carboxílicos

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

3.1- Estrutura dos Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo
carboxila (COOH), resultante da união dos grupos carbonila e hidroxila e
representa o estado de oxidação de um carbono primário imediatamente acima do
de um aldeído. O grupo carboxila sempre estará naextremidade da cadeia:
O
C
OH

Os ácidos formam ligações hidrogênio ainda mais fortes do que os álcoois,
porque as ligações O−H estão mais fortemente polarizadas e a ponte de hidrogênio
pode se ligar ao oxigênio mais negativo da carbonila ao invés de se ligar a um
oxigênio de outra hidroxila.
3.2- Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos
3.2.1 Nomenclatura oficial IUPAC: de acordo com a IUPAC,a nomenclatura
dos ácidos carboxílicos utiliza o sufixo "ÓICO":

ÁCIDO +

Nome do
Alcano

–O
+ ÓICO

Sua nomenclatura segue as mesmas regras dos aldeídos. Deste modo, se no
composto existirem insaturações e/ou ramificações, elas devem ser indicadas no
nome, iniciando-se a numeração dos carbonos na extremidade em que se localiza
a carboxila. Exemplos:
CH3
H 3C
H2
H 2C
C
CH2CH3

C
C
H

CH3
H
C
CH2

O
C
OH

CH3

Ácido 3 terc-butil 2 etil heptanóico

HC

C

H2
C

O
C
OH

Ácido but-3-inóico

Química Orgânica

O
C

H2
C

H2
C

Ácidos Carboxílicos

O

O

C

C

HO

27

OH

OH
Ácido butanodióico

Ácido benzóico

Muitos dos ácidos carboxílicos comuns foram inicialmente isolados de fontes
naturais, especialmentede gorduras, daí serem freqüentemente chamados de
"ácidos graxos".
3.2.2 Nomenclatura Usual: os nomes usuais (vulgares), utilizados antes de
serem conhecidas suas estruturas químicas, referem-se à origem natural e não às
estruturas. Assim, a irritação causada por uma mordida de formiga é devida em
parte ao ácido fórmico (do latim formica, formiga); o principal ingrediente do vinagre
é oácido acético (do latim acetum, vinagre); o ácido butírico (do latim butirum,
manteiga) dá o odor característico da manteiga rançosa; o ácido valérico foi isolado
da raiz da valeriana (do latim valere, ser forte); e os ácidos capróico, caprílico e
cáprico são os responsáveis pelo odor tão pouco agradável das cabras.
Os nomes usuais de alguns ácidos carboxílicos importantes são apresentados
naTabela 3.1.
Tabela 3.1- Exemplos da nomenclatura usual (vulgar) de alguns ácidos carboxílicos
ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS

ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS

NOME USUAL

FÓRMULA
ESTRUTURAL

NOME USUAL

FÓRMULA
ESTRUTURAL

Fórmico

CHOOH

Oxálico

HOOC−COOH

Acético

CH3COOH

Malônico

HOOC−CH2−COOH

Propiônico

CH3CH2COOH

Succínico

HOOC−(CH2)2−COOH

Butírico

CH3CH2CH2COOHGlutárico

HOOC−(CH2)3−COOH

Valérico

CH3CH2CH2CH2COOH

Adípico
(hexanodióico)

HOOC−(CH2)4−COOH

Capróico
(hexanóico)

CH3(CH2)4COOH

Pimélico
(heptodióico)

HOOC−(CH2)5−COOH

Caprílico
(octanóico)

CH3(CH2)6COOH

Maléico

HOOC−CH=CH−COOH
(cis)

Cáprico
(decanóico)

CH3(CH2)8COOH

Fumárico

HOOC−CH=CH−COOH
(trans)

Química Orgânica

ÁcidosCarboxílicos

28

PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Ácido metanóico (ácido fórmico): é um líquido incolor de cheiro irritante e
bastante corrosivo, muito conhecido como ácido fórmico. Historicamente, foi
obtido a partir da maceração de formigas e posterior destilação. Algumas formigas
contêm grandes quantidades desse ácido e por meio da picada, produz uma reação
alérgica no tecido humano,caracterizada pela formação de edema e coceira intensa.
Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e
corantes em tecidos como algodão, lã e linho.
O
H

C
OH

Ácido metanóico (ác. fórmico)

• Ácido etanóico (ácido acético): Vulgarmente conhecido como ácido acético,
é um líquido incolor à temperatura ambiente, apresenta cheiro irritante e sabor azedo,
tendo...