Acidos carboxilicos

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Centro de Ciências e Tecnologia Departamento de Química Disciplina: Química Orgânica III Professor: Romulo Charles Nascimento Leite

Substâncias Carboniladas I Ácidos Carboxílicos e seus Derivados

cloreto de acila éster

ácido carboxílico

amida

 Uma lig. dupla C=O.  É provavelmente o grupo funcional + importante das subts orgânicas.

Grupo Carbonila

 Subst. Carboniladas –possuem o grupo carbonila  São abundantes na natureza.  Muitas desempenham um importante papel nos processos biológicos: Hormônios, vitaminas, aminoácidos e drogas.  Grupo Acila – grupo carbonila está ligado a um grupo alquila ou arila.

Grupos Acila
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 Reatividade: depende dos substituintes fortemente ligados ao grupo acila. Podem ser divididas em duas classes.  Classe I: grupo acilaligado a um át. (ou grupo de áts) q podem ser substituídos por outro grupo. • • • Ácidos Carboxílicos, Haletos de Acila, Anidridos de Ácido, • Ésteres
Derivados de Ác. carboxílico



Amidas.

 Todas contêm um grupo (—OH, —Cl, —Br, —0(CO)R, —OR, — NH2, — NHR ou — NR2) que pode ser substituído por um nucleófilo (Nu:-).
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ácido carboxílico

éster

anidrido de ácido

cloreto deacila

brometo de acila

amidas

haletos de acila

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 Classe II: grupo acila ligado a um grupo que não pode ser facilmente substituído por outro grupo. • Aldeídos, e • Cetonas.  O—H e os grupos alquila ou arila (—R ou —Ar) não podem ser substituídos por um Nu:-.
não pode ser substituído por um nucleófilo

Aldeído

Cetona

 A probabilidade de um grupo ser substituído por outrogrupo depende da basicidade relativa de dois grupos: Qto + fraca a basicidade de um grupo, melhor sua habilidade de sair.  Bases fracas (+ estáveis) são bons grupos de saída, pois não compartilham seus elétrons tão bem quanto bases fortes (- estáveis).
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Tabela 1:

Os grupos acila são ligados a bases + fracas

Qto < pKa, + forte é o ácido e + fraco é sua base conjugada

São muito básicosp/ serem substituídos por um Nu:-

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 Subst. carboniladas da classe I: sofrem reações de substituição, pois possuem um grupo acila ligado a um grupo que pode ser substituído por um Nu:-

 Subst. carboniladas da classe II (Aldeídos e Cetonas): sofrem reações de
adição, pois possuem um grupo acila ligado a um grupo que NÃO pode ser

substituído por um Nu:-

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Ácidos carboxílicos Nome sistemático: substitui a terminação 'o' no nome do alcano por 'óico', colocando-se a palavra 'ácido' no início do nome.  Nome comum: p até 6 C. Esses nomes descrevem alguma característica da substância, normalmente sua origem.

Nome sistemático: ácido metanóico Nome comum: ácido fórmico
formigas, abelhas e outros insetos q picam.

ácido etanóico ácido acético
contido no vinagreácido propanóico ácido propiônico
o < ác. c/ características dos ácidos graxos maiores; ('gordura')

ácido butanóico ácido butírico
manteigas rançosas

ácido pentanóico ácido valérico

ácido hexanóico ácido capróico
leite de cabra

ácido propenóico ác. benzenocarboxílico ácido acrílico ácido benzóico 8

Ácidos carboxílicos
 Nome sistemático: a posição do Substituinte é por números (Ccarbonílico é C-1).  Nome comum: a posição é dada por uma letra grega, e o C carbonílico não é designado.

Nome sistemático

Nome comum

Nome sistemático: ácido 2-metoxibutanóico Nome comum: ácido α-metoxibutírico

ácido 3-bromopentanóico ácido β-bromovalérico

ácido 4-cloro-hexanóico ácido γ-clorocapróico

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Ácidos carboxílicos
 O grupo funcional do ác carboxílico é o grupocarboxila.

 Se estiver ligado a um anel: adiciona-se 'ácido' antes do nome do cicloalcano correspondente e 'carboxílico' após o nome do respectivo cicloalcano.

ác. benzenocarboxílico ácido benzóico

ác. ciclo-hexanocarboxílico

ác. trans-3-metilciclopentanocarboxílico

ác. 1,2,4-benzenotricarboxílico

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Haletos de Acila
 São subst. c/ um át. de halogênio no lugar do grupo —OH...
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