Acetanilida

Universidade Federal Fluminense
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Disciplina: Orgânica II Experimental

Relatório da síntese da Acetanilida

Thiago Magalhães Afonso

Professor Fernando Carvalho
Turma KA

Niterói 8 de Agosto de 2013
1. Introdução

Algumas aminas aromáticas aciladas como a acetanilida encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias tem ação analgésica (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre)
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação.
Acetilação é frequentemente utilizada para proteger o grupo funcional amina de aminas primárias e secundárias . Aminas acetiladas são pouco sensíveis a oxidação, pouco reativas a reações de substituição aromática e pouco propensas a participar em muitas das reações típicas de aminas livres .O grupo amina ( no caso a anilina ) , pode ser regenerado facilmente por hidrólise ácida ou básica .
As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Dentre elas o uso do anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com redução da água formada na reação). Como a reação é dependente do pH, faz-se necessário o uso de um tampão. As aminas acetiladas possuem pouca sensibilidade a reações de oxidação e substituição aromática, sendo a acetilação, por isso, uma reação com baixo rendimento.
Para a obtenção do produto puro, faz-se a purificação do mesmo. A técnica utilizada é a recristalização. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em uma solvente quente (água), filtrá-lo em papel filtro pregueado, e logo resfriá-lo lentamente, pois em água fria a acetanilida não é solúvel e as impurezas sim. O crescimento lento dos cristais,