Acetanilida

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FACULDADE DE TECNOLOGIA SENAI ROBERTO MANGE
CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS
COMPONENTE CURRICULAR: QUÍMICA ORGÂNICA
PROF.ª GUILHERMINA COSTA

Aula no 06

SÍNTESE EPURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Acadêmicos:
João Paulo Nunes Valadares
Marcos Rodrigues de Oliveira
Nerly Felipe Dias
Pollyana Barbosa Valadares
Sandra de Sousa Rabelo

Anápolis – abril -2012



1. Introdução
Aminas são compostos com um, dois ou três grupos alquila ou arila ligados ao átomo de nitrogênio. Como uma classe, aminas incluem compostos biológicos da maior importância, respondendo por várias funções em organismos vivos, como regulação biológica, neurotransmissores e defesa contra predadores, por seu alto grau de atividade biológica, muitas aminas comuns sãoutilizadas como drogas ou medicamentos. A acetanilida foi introduzida em1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp que descobriram acidentalmente sua ação antipirética encontra-se no grupo dos primeiros analgésicos para substituir os derivados da morfina. No entanto, provou-se que a acetanilida é excessivamente tóxica, e é atualmente um importante intermediário sintético para obtenção de corantese fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Quanto a sua classificação das cadeias carbônicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homocíclica (ASCES).
A acetanilida (C8H9NO), e é atualmente um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfanilamida. É uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a seremintroduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. A acetanilida é uma substância parenta do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviama dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius (PUC-PR).
A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto dareação. Como esta reação é dependente do ph, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7) (PUC-PR).
Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo.
Mecanismo:

A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Estatécnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação (PUC-PR).

2. Objetivo
Sintetiza e cristalizar, para em seguida fazer a purificação da Acetanilida

3. Materiais e Reagentes
3.1 Materiais
- Balança Analítica
- Banho de Gelo
- Banho Maria
- Bastão de plástico
-Béquer de 80 mL
- Bico de bunsen
- Cacos de porcelana
- Cadinho
- Capela exaustora
- Capilar
- Chapa elétrica
- Erlenmeyer de 100 e 250 mL
- Espátula
- Estufa
- Funil de Buchner
- Papel Filtro
- Papel Filtro Pregueado
- Pipeta volumétrica de 5 ml
- Proveta de 50 ml
- Sistema de filtração a Vácuo
- Suporte universal
- Vidro relógio
3.2 Reagentes
- Acetato de SódioAnidro
- Ácido Acético Glacial
- Água Destilada
- Anilina
- Carvão Ativo
- Anidrido Acético

4. Procedimentos Experimentais
4.1 Parte A Em um erlenmeyer de 250 mL, na capela exaustora, adicionou-se com auxílio de uma pipeta 2,0 ml de anilina recém destilada com 15 mL de água no erlenmeyer e depois 2,5 ml o anidrido acético (densidade 1,08g/ml). Agitando durante o processo de adição,...
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