Acetanilida

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SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

INTRODUÇÃO
A acetanilida é um analgésico, uma droga que alivia a dor sem causar inconsciência significante. Um exemplo da utilização da acetanilida é o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que é solúvel em água e frequentemente usado em preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos para crianças. É obtida a partir do ácido acéticoglacial e da anilina na forma cristalina ou em pó, com efeito analgésico, anti-inflamatório e antipirético, porém, com importante potencial de toxicidade.
A acetanilida caracteriza-se como uma amina aromática acilada e sua síntese é feita através da acetilação, uma reação que introduz um grupo acila em um composto orgânico, como mostra a figura abaixo:

A reação de acetilação é uma reaçãoácido-base, em que o átomo de carbono carboxílico sofre um ataque nucleofílico realizado pelo grupo amino básico, como demonstrado em seu mecanismo de reação:

As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Dentre elas o uso do anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com redução da água formada na reação). Como a reação é dependente do pH, faz-se necessário o uso de umtampão. As aminas acetiladas possuem pouca sensibilidade a reações de oxidação e substituição aromática, sendo a acetilação, por isso, uma reação com baixo rendimento.
Para a obtenção do produto puro, faz-se a purificação do mesmo. A técnica utilizada é a recristalização. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em uma solvente quente (água), filtrá-lo em papel filtro pregueado, elogo resfriá-lo lentamente, pois em água fria a acetanilida não é solúvel e as impurezas sim. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Sendo assim, a recristalização baseia-se na diferença de solubilidade entre o composto cristalino e as impurezas presentes no produto, em um determinado solvente.
Os objetivos desteexperimento é realizar a síntese da acetanilida de modo a obter o melhor rendimento e pureza do produto e, consequentemente compreender o mecanismo da reação e os processos envolvidos na recristalização e caracterização do composto.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Síntese da Acetanilida
Com o auxílio de uma balança analítica, pesou-se 1,107g de acetato de sódio em um béquer de 250 ml. Na capela,adicionou-se ao béquer 4 mL de ácido acético glacial, formando uma suspensão. Adicionou-se, em pequenas porções com agitação constante


3,5 mL de anilina, e em seguida 5,0 mL de anidrido acético (reação rápida exotérmica). Ao fim da reação, quando a acetanilida separa-se em palhetas cristalinas incolores adicionou-se à solução 120 mL de água. A solução foi resfriada em banho de gelo e filtrou-se oscristais formados a vácuo usando um funil de Buchner.
Recristalização
A recristalização da acetanilida teve por finalidade purificá-la. Em um erlenmeyer de 250 mL colocou-se a acetanilida filtrada na etapa da síntese com algumas pedras de porcelana porosa. Aos poucos, adicionou-se água quente sobre a acetanilida, até que a mesma fosse totalmente dissolvida. Como a solução não se dissolveu com aadição de água quente, a solução ficou em banho-maria. Após total dissolução, formou-se um precipitado na solução, de cor marrom, as impurezas contidas na solução.
Em seguida, adicionou-se carvão ativo, após fervida por alguns minutos, a solução foi filtrada com papel filtro pregueado. A solução filtrada ficou em repouso até a formação de cristais e filtrada novamente com um funil de Buchner.Após secar o produto filtrado, ele foi pesado e seu ponto de fusão determinado.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Massa inicial da acetanilida=

Densidade anilina= 1,0217g/ml
X – 3,5ml X= 3,5945g

Densidade anidrido acético= 1,08g/cm3
X – 5,0 ml X= 5,4g (em excesso)

3,6 +5,4 = 9 g de...
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