Acetanilida

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

RECIFE
2013
1 INTRODUÇÃO A anilina é uma amina primária de grande importância industrial. Isto porque, as reações químicas nas quais a anilina pode participar constituem um vasto campo da síntese orgânica. O grupo amino que possui tem um forte efeito ativador em reações eletrofílicas de substituição aromática, o que facilita estas reações, e também efeito orientador às posições meta e para, o que o torna uma matéria-prima de grande utilização. O grupo amino da anilina reage com ácidos carboxílicos, anidridos ou cloretos de acila resultando em amidas. Entre estas amidas pode-se citar a acetanilida. A acetanilida é uma substância que possui propriedades analgésicas e antipiréticas e foi utilizada pela primeira vez na literatura médica em 1886 com o nome de Antifebrin. Segundo FOREZI, 2011
A acetanilida pode ser obtida através de uma reação de acetilação da anilina com o anidrido acético, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono da carbonila do anidrido, seguido de eliminação de ácido acético, formado com subproduto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão. Algumas propriedades das substâncias são essenciais para sua caracterização. Entre elas pode-se citar o ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e a presença de grupos funcionais, que podem ser identificados por espectrofotometria de infravermelho. Para a purificação de substâncias em análises orgânicas é muito comum utilizar a recristalização. Esta técnica consiste no aumento do tamanho dos cristais através de um processo lento de resfriamento. Para maior eficiência desta técnica é comum o uso de carvão ativo. Este possui propriedades adsorventes sobre substâncias orgânicas através de pontes de Van der Waals. Este estudo tem por objetivo mostrar a síntese da acetanilida tendo como base a acetilação da anilina pelo anidrido acético, a purificação