Reações de substituição nucleofílica: Sn1 e Sn2

Reações de substituição nucleofílica: SN1 e SN2 Síntese do 1-Bromobutano (SN2) e do Cloreto de tertButilo (SN1) Laboratórios de Química II 2013/2014 Turma: PL12 Juliane S. Rocha Laíza A. Almeida Universidade de Coimbra FCTUC-UC 1. OBJETIVO Síntese do 1-Bromobutano e do Cloreto de tert-Butilo, exemplos de reação do tipo SN2 e SN1, respectivamente. 2. INTRODUÇÃO As reações de substituição eletrofílica alifática podem se processar por dois métodos distintos com cinéticas diferentes (SN1 ou SN2). A comparação das velocidades de formação dos produtos em várias concentrações de reagentes permite estabelecer a equação da velocidade dos processos químicos. Em reações SN2, chamada de substituição nucleofílica biomolecular, a equação da velocidade é do tipo de segunda ordem, pois a velocidade da reação depende das concentrações iniciais dos dois reagentes envolvidos. O mais simples tipo de mecanismo de reações de segunda ordem é aquele em que dois reagentes interagem numa única etapa. O nucleófilo ataca o halogeno-alcano, com expulsão simultânea do grupo de saída. A formação da nova ligação e a quebra da ligação existente ocorrem ao mesmo tempo. Como os dois eventos ocorrem em “concerto”, o processo é chamado de reação concertada. Em reações do tipo SN1, substituição do tipo unimolecular, a cinética da reação é de primeira ordem, ou seja, somente uma molécula, o halogeno-alcano participa da etapa controladora da reação, isto é, a velocidade…

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I- IC 357 Professores: Rosane Nora e Marco Edilson PREPARAÇÃO DO 1-BROMOBUTANO 1. INTRODUÇÃO As reações de substituição nucleofílica (SN) são uma das mais importantes e mais estudadas em química, e podem processar-se por dois mecanismos diferentes: a substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e a substituição nucleofílica unimolecular (SN1). A ocorrência de um ou outro…

Químicas ------------------------------------------------- Licenciatura em Química – Orgânica Experimental ------------------------------------------------- Síntese do 1-bromobutano Aplicação dos halogenetos de alquila Os halogenetos de alquilo são importantes intermediários em sequências sintéticas para obtenção de compostos com aplicação direta no dia a dia. Como exemplos citam-se o fármaco Prozac, anestésicos diversos, herbicidas, intensificadores de sabores,…

ao mesmo 11,2g de 1-butanol e 4ml de acido sulfúrico lentamente. Para a condensação foi adicionado ao balão pedras de destilação para que então fosse aclopado ao condensador de refluxo equipado com dispositivo para absorção de gases. O sistema foi aquecido durante 50 minutos. Após a condensação formaram-se duas fases, que foram separadas em funil de separação. A camada orgânica deve ser lavada com água destilada (15 mL), com ácido clorídrico concentrado (5 mL), com água (20 mL), com…

1 OBJETIVO Converter n-butanol em bromobutano por uma reação de SN2. E verificar através de reação de confirmação a presença do brometo de n-butila. 2 INTRODUÇÃO O preparo do n-bromobutano é uma das mais simples e conhecida da síntese orgânica, espécie de efeito catalítica conhecida do químico orgânico, isso porque os álcoois reagem facilmente com os haletos de hidrogênio para formação dos haletos de alquila. A reação é levada a efeito, quer fazendo passar uma…

1-Bromobutano ou brometo de n-butila (CH3(CH2)2CH2Br) é um líquido incolor insolúvel em água, mas solúvel em etanol e éter dietílico. Como um haleto de alquila primário, é especialmente propenso a reações do tipo SN2. É comumente usado como um agente de alquilação, ou numa combinação com o metal magnésio em éter (reagente de Grignard) para formar ligações carbono-carbono. O preparo do n-bromobutano é uma das mais simples e conhecida da síntese orgânica, espécie de efeito catalítica…

Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, 123-129, 2003 “GREEN CHEMISTRY” – OS 12 PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE E SUA INSERÇÃO NAS ATIVIDADES DE ENSINO E PESQUISA Eder João Lenardão* Departamento de Química Analítica e Inorgânica, Instituto de Química e Geociências, Universidade Federal de Pelotas, Campus do Capão do Leão, CP 354, 96010-900 Pelotas - RS Rogério Antônio Freitag Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química e Geociências, Universidade Federal de Pelotas, Campus do Capão do Leão,…

Química Verde “Green Chemistry” – os 12 Princípios da Química Verde e sua Inserção nas Atividades de Ensino e Pesquisa Eder João Lenardão, Rogério Antônio Freitag, Miguel J. Dabdoub, Antônio C. Ferreira Batista, Claudio da Cruz Silveira Originalmente publicado em Química Nova, v.26, n.1, 2003 Apoio: Sociedade Brasileira de Química Edição: Leila Cardoso Teruya Coordenação: Guilherme Andrade Marson INTRODUÇÃO Nos últimos anos, questões ambientais têm merecido destaque na mídia nacional e…

em medicina e pesticidas. (1) Em uma Substituição Nucleofílica, um nucleofilo com par de elétrons não-compartilhados reage com um haleto de alquila (substrato) pela reposição do halogênio substituinte. Acontece uma reação de substituição, e o halogênio substituinte, chamado de grupo retirante, se afasta como íon haleto. Nessas reações, a ligação carbono-halogênio do substrato passa por uma heterolise, e o par não-compartilhado do nucleofilo é usado para formar uma nova ligação…

14/09/13 [QNINT] Química Verde Idioma: Principal Navegação Busca Contato Cadastre-se já Química Verde Login Início Im prim ir Enviar para um am igo C om partilhe : pH do Planeta 2011: Ano Internacional da Química “Green Chemistry” – os 12 Princípios da Química Verde e sua Inserção nas Atividades de Ensino e Pesquisa Ajude o QNint em 1 minuto Eder Joã o Len a r dã o, Rog ér io A n t ôn io Fr eit a g , Mig u el J. Da bdou b, A n t ôn io…