Brometo n-butila

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  • Publicado : 17 de março de 2013
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INTRODUÇÃO

Na presente prática será realizada uma reação do tipo Substituição nucleofílica de segunda ordem (Sn2) para a obtenção do brometo de n-butila.
Em uma reação de substituição, um grupoou átomo eletronegativo é trocado por outro. No caso específico da reação Sn2, o mecanismo é de uma única etapa que compreende a atração do nucleófilo de carga negativa, pelo carbono que apresentacarga parcial positiva, e a posterior cissão heterolítica da ligação carbono – hidrogênio. Por ser de apenas uma etapa, não apresenta intermediários (carbocation).
A velocidade da reação depende dasconcentrações do haleto de alquila utilizado como reagente e do núcleofilo, o que mostra que na etapa única e determinante existem ambas espécies, sendo por isso classificada como uma reação de segundaordem.
Quando o haleto de alquila utilizado apresenta carbonos quirais (assimétricos) apenas um estereoisômero é formado, e este terá configuração invertida em relação à original.
O ataque donucleófilo é feito por trás do carbono alfa, e deste modo grupos volumosos limitam o ataque, geram a diminuição da velocidade da reação. Analisando o impedimento estérico é possível observar a seguinte ordemde reatividade para a reação Sn2:

Haleto de metila > Haleto 1o > Haleto 2o > Haleto 3o

Em relação ao grupo de saída, quanto menos básico for, mais estável é o grupo, e assim um melhorgrupo de saída. Basicidade relativa dos halogênios:

I-< Br- < Cl- < F-
Ainda analisando a basicidade, mostra-se que bases fortes, ressalta-se as carregadas negativamente, são bonsnucleófilos.
Solventes próticos são aqueles que apresentam hidrogênio ligado a um átomo de oxigênio ou nitrogênio, e são os melhores para a reação Sn2.
Em resumo, as reações Sn2 são favorecidas por altasconcentrações de núcleofilos fortes e quando reagidas em solvente polar prótico.
As reações de haletos de hidrogênio devem ser catalisados por ácidos fortes, capazes de protonar a hidroxila,...
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