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substituição de haletos de alquila Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH ©2004, Prentice Hall O que é uma reação de substituição? O átomo ou grupo que é substituído ou eliminado nessas reações é chamado de grupo de saída. Haletos de alquila têm grupos de saída relativamente bons. Como os haletos de alquila reagem? + RCH2 X Nu:- + X= F, Cl, Br, I C Nu + X- C X + - Alternativamente… C X + - Nu:- + C+ C+ + X- C Nu Devido ao fato do nucleófilo substituir o halogênio, essas reações são conhecidas como reações de substituição nucleofílica. O mecanismo de reação predominante depende dos seguintes fatores: • a estrutura do haleto de alquila; • a reatividade do nucleófilo; • a concentração do nucleófilo; • o solvente da reação. O Mecanismo de uma Reação SN2 CH3Br + OH– CH3OH + Br– Considere a cinética da reação: Velocidade = k[haleto de alquila][nucleófilo] uma reação de segunda ordem Três Evidências Experimentais que Suportam o Mecanismo de Reação SN2 1. A velocidade da reação depende da concentração do haleto de alquila e do nucleófilo. 2. A velocidade da reação com determinado nucleófilo diminui com o aumento do tamanho dos haletos de alquila. 3. A configuração no produto substituído é invertida em relação à configuração no reagente haleto de alquila quiral. Por que o nucleófilo ataca pelo lado de trás? Um substituinte volumoso no haleto de…

Sul Leiliane da S. Souza Engenharia Ambiental – 2º fase Química Orgânica Alexandre Moreira Lápis Chapecó, Outubro de 2014. Haletos de Alquila Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I. Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.Também podem se classificar de acordo com o número de…

Haletos Orgânicos Os haletos orgânicos são compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios em moléculas de hidrocarbonetos, por átomos de halogênios, que podem ser o flúor, o cloro, o bromo ou o iodo. A nomenclatura oficial desses compostos segue a seguinte regra abaixo: O prefixo “mono” praticamente não é usado. Note que os halogênios são tratados, nesse caso, como se fossem um radical, isto é, como um substituinte alquila. Veja alguns exemplos: Em haletos…

04/11/2013 Química Orgânica Prof. M. Sc. Nelson Antônio Sá Santos 1 Haletos Orgânicos: Haletos de Alquila e Arila 2 1 04/11/2013 Haleto de alquila são substâncias em que um ou mais hidrogênios de um hidrocarboneto (alcano ou cicloalcano, R – H) são trocados por um ou mais halogênios (cloro, bromo, iodo ou flúor, R – X). 3 Haletos de arila são substâncias em que um ou mais hidrogênios de um hidrocarboneto aromático, Ar – H são trocados por um ou mais…

INTRODUÇÃO Reações de Substituição Nucleofílica em Haletos de Alquila Haletos de Alquila Os compostos orgânicos contendo halogênios são muito comuns na natureza e muito utilizado em vários processos industriais modernos. Milhares de organo-haletos são encontrados em algas e vários outros organismos marinhos. O clorometano, por exemplo, é liberado em grandes quantidades por um tipo de alga marinha, em queimadas e vulcões. Os organo-haletos são muito utilizados como solventes…

usando gráfico de Energia Potencial. 2. Explique qual a diferença entre a fórmula geral dos alcanos e a formula geral dos grupos (radicais) alquilas. Explique a nomenclatura dos grupos alquilas e cite 5 exemplos. 3. Faça uma tabela relacionando a classificação dos carbonos, o tipo de hibridização e polaridade ou apolaridade das ligações e da molécula do (CH3)3C(CH3)CHCH=CH2. 4. Cite e descreve os tipos de forças intermoleculares. Dê exemplos de compostos da família dos alcanos…

HALETOS ORGÂNICOS Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I. Exemplos: Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos. Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc. A classificação mais importante é…

Apostila: Reações de Substituição Nucleofílica – SN2 e SN1 9. Haletos de alquila Os compostos orgânicos contendo halogênios são muito comuns na natureza e muito utilizado em vários processos industriais modernos. Milhares de organo-haletos são encontrados em algas e vários outros organismos marinhos. O clorometano, por exemplo, é liberado em grandes quantidades por um tipo de alga marinha, em queimadas e vulcões. Os organo-haletos são muito utilizados como solventes industriais,…

de saída ou grupo abandonador) por outro (nucleófilo) Haletos de Alquila Por que os haletos são tão reativos ? Devido à polaridade da ligação causada pela eletronegatividade do halogênio – carbono eletrofílico Polaridade da ligação Densidade eletrônica (vermelho-alta / azul-baixa) X = F - , Cl- , Br - , IExemplos: (grupo de saída) A polaridade da ligação permite que a mesma seja quebrada facilmente Qual o mecanismo ? -Estrutura do haleto de alquila…

Química Orgânica I-Q HALETOS DE ALQUILA Ministrante: Graça Citó Química Orgânica I-Q Haletos de Alquila Importância dos Compostos Organohalogenados REAGENTES: Haletos de alquila são muito utlizados em síntese orgânica, para produzir muitos compostos.  São utilizados em reações de substituição nucleofílica, reações de eliminação, formação de organometálicos, etc. SOLVENTES: Haletos de alquila são muito usados como solventes para compostos de baixa polaridade. Química Orgânica I-Q …