Síntese vermelho de monolite

Síntese do vermelho de monolite a partir da p-nitroacetanilida
Douglas Pul de Sousa, [e-mail]
1Instituto de Química, Universidade Federal de Goiás, C.P. 131, 74001-970 Goiânia, GO.

Palavras Chave: vermelho de monolite, corante, p-nitroanilina
Introdução
A p-nitro-anilina é um composto orgânico de fórmula C6H6N2O2 que consiste de um grupo fenila, ligado a um grupo amino que é PARA a um grupo nitro. É formado pela reação de hidrolise do grupo aceto da p-nitroacetanilina. É usado como intermediário na fabricação de corantes, antioxidantes, fármacos, gasolina, remédios para aves, e inibidores de corrosão1. O vermelho de monolite pertence ao grupo dos corantes azo, caracterizados pela presença do grupo funcional R-N=N-R, onde R e R são sistemas insaturados arilas ou alquilas. Os compostos azo são produzidos pela reação de acoplamento de sais de diazônio com anéis aromáticos ativados, como fenóis ou arilaminas. Em geral os corantes possuem a propriedade de serem solúveis no meio em que são aplicados, e devem se fixar uniforme e irreversivelmente ao substrato, sendo resistentes a lavagem, oxidação do ar, exposição à luz intensa, etc2. A rota de síntese do vermelho de monolite está representada na figura 1.
Figura 1. Síntese do vermelho de monolite.
Resultados e Discussão A síntese da p-nitroanilina forneceu um sólido de coloração amarela com cristais de diversos tamanhos e rendimento de 70,91% com ponto de fusão do produto igual a 138°C, na literatura o rendimento teórico é 85-95%3 e o ponto de fusão entre 146-149°C4. Já o vermelho de monolite forneceu um sólido vermelho com aspecto uniforme e 76,32% de rendimento com o produto apresentando ponto de fusão igual a 237°C, na literatura consta o rendimento teórico entre 85-90%3 e o ponto de fusão 257°C4. O rendimento global da síntese foi de 54,12%. Na análise por CCD o eluente hexano e acetato de etila 1:1 foi utilizado. Os valores dos Rf´s estão apresentados na tabela 1.