Vermelho De Monolite

Introdução: As aminas, que possuem um par de elétrons livres, são bases de Lewis e reagem com ácido nitroso para formar sais de diazônio, reação esta conhecida como diazotação. O ácido nitroso é instável e deve ser preparado em in situ (isso é, na hora da utilização), utilizando-se para isto nitrito de sódio (NaNO2) e um ácido forte diluído. As aminas aromáticas formam sais de diazônio relativamente estáveis quando comparados aos sais de aminas alifáticas, devido a alta densidade eletrônica do anel aromático, que diminui a instabilidade provocada pela carga positiva no nitrogênio; os sais de diazônio de aminas aromáticas não se decompõem quando a temperatura da reação é mantida em condições especiais (abaixo de 5 ºC). Os sais de diazônio, por sua vez, podem reagir e formar substâncias denominadas azocorantes, azocompostos que apresentam características colorantes. Assim, a síntese dos azocorantes apresenta o mesmo processo da síntese de azocompostos, sendo diferenciados pelo tipo de amina utilizada em sua síntese.
Azocompostos com grupos doadores de elétrons apresentam coloração mais intensa devido a transferência de densidade eletrônica pelo mesmo, o que produz uma banda de absorção de alta intensidade. Compostos que não possuem grupos doadores são apenas fracamente coloridos, pois a absorção de raios no espectro visível é atribuída à transição de baixa intensidade * do grupo azo. Para produzir máxima intensidade, normalmente alocam-se todos os grupos doadores de elétrons em A e todos os aceptores em B.
A síntese de azocompostos ocorre pela reação, em condições apropriadas, de compostos aromáticos com sais de diazônio, em que estes atuam como eletrófilos na reação de substituição eletrofílica aromática (SEA); a reação segue o mecanismo geral de uma SEA.

Objetivo: Sintetizar o cloreto de p-nitrobenzeno diazônio, e na sequência, sintetizar o vermelho de monolite.
Procedimento experimental:
Síntese de cloreto de p-nitrobenzeno diazônio: (usado na síntese do