Síntese do ácido acetilsalicílico - (aspirina)

aUNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ
COORDENAÇÃO de engenharia química
CURSO de engenharia química

Paula bauto ito
Thais cristina guimarães alves
Vanessa corsini

Síntese do ácido acetilsalicílico - (aspirina)

PONTA GROSSA
2013
1.
INTRODUÇÃO
A aspirina® (AAS) foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história farmacêutica, este composto foi sintetizada no laboratório alemão das indústrias Bayer por Felix Hoffmann. Um comprimido de aspirina® possui aproximadamente 0,32g de ácido acetilsalicílico, que é um medicamento classificado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e tem sido empregado também para prevenção de problemas cardiovasculares. Constitui-se de um cristal de coloração branca e quando está como substância pura é solúvel em éter e álcool, mas não é solúvel em água. Conforme mostrado na figura 1, o ácido acetilsalicílico é um composto de funções mistas, possuindo um grupo funcional ácido carboxílico e um éster.

Figura 1: Ácido Acetilsalicílico A síntese deste composto é realizado a partir de uma reação de acetilação do ácido salicílico, a reação ocorre através do ataque nucleofílico do grupo –OH fenólico sobre o carbono do anidro acético, como catalisador é utilizado o ácido sulfúrico. O mecanismo proposto para esta reação está descrito na figura 2.
O mecanismo proposto pela literatura e apresentado em aula pelo professor para a síntese do Ácido acetilsalicílico a partir do Ácido salicílico e o anidro acético, catalisada por Ácido sulfúrico é apresentada na figura 2. Como na maioria das sínteses orgânicas, os cristais obtidos são geralmente impuros e necessitam de uma etapa posterior para a sua purificação, técnica conhecida como recristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes.

Figura 2: Mecanismo proposto para a síntese do Ácido acetilsalicílico a partir do Ácido salicílico e o anidro acético, catalisada por Ácido sulfúrico. 2. OBJETIVOS
Sintetizar o ácido acetilsalicílico