Síntese da Acetanilida

Síntese da Acetanilida
Clever Aparecido Valentin
João Carlos Mota

A Acetanilida:
É um analgésico , ou seja, uma droga que alivia a dor sem

causar inconsciência significante.
Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Com o surgimento das sulfas, passou a ser substância fundamental na síntese desses compostos tendo seu uso como analgésico relegado a um plano secundário. Porém a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio – incluída no grupo de drogas que viciam. Um exemplo da utilização da acetanilida é o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que é solúvel em água e é freqüentemente usado em preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos para crianças.

OBTENÇÃO

Algumas maneiras de acetilação de aminas:

•Anidrido acético
•Acetil clorido
•Ácido acético glacial

Acilação
Introdução de um grupo acila em um composto orgânico.
Isto pode ser feito ‘a partir de derivados de ácidos carboxílicos ou não .
É uma reação Ácido-Base de Lewis

..
-NH2 + O = C

R

+
-NH2 + LG

LG
R-C=O

O Ácido de Lewis pode ser:
1.-Ácido
Carboxílico .
-Ácido
Acético glacial

2. Haleto de Acila:

3. Anidrido:

Rápida, quantitativa, porém reage vigorosamente formando HCl,que converte metade da amina em sal, o que diminui o rendimento.

Conduz ao consumo quantitativo da amina e é de grande importância no preparo de amidas de diácidos, porém se houver aquecimento prolongado, haverá diacetilação Reações envolvidas

Porque não usar cloreto de acila?
O
H
NH2

N

H

+

CH3

O
Cl

+

CH3

O

O

H
H

Cl-

N

+

CH3

H

N

CH3

+
HCl

H
NH2

N

+

H
H

+

HCl

Cl-

Tampão
• É muito importante o controle do pH do meio reacional, porque com a