Síntese da acetanilida

Universidade Estadual de Goiás – UEG Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Síntese da acetanilida, da p-nitro-acetanilida e da p-nitro-anilina; e determinação do ponto de fusão da acetanilida

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Acadêmicos: Lucas Rodrigues Ferreira Lucas Sousa Renata Silva Moura Geniara Campos Orientador: Luciana Machado Ramos Disciplina: Química orgânica experimental II J

Anápolis, 25 de maio de 2010.

INTRODUÇÃO
SÍNTESE DA ACETANILIDA Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (petoxiacetanilida e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). [1] A acetanilida , uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina , a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético , seguido de eliminação de ácido acético , formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). [1] A acetanilida (C8H9NO) está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. [2] A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115°C. [2]

SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o