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Química Orgânica
4th Edição
Paula Yurkanis Bruice [adaptado]

Capítulo 18
Substâncias
carboniladas II

1

Introdução: Aldeídos e Cetonas
Grupos funcionais:
Aldeído

Cetonas

(CHO)

Ácido Carboxílico
 Hibridização sp2.
 Geometria trigonal plana. (COOH)
2

Nomenclatura de Aldeídos o Segundo a IUPAC: terminação do nome do “al” . o O grupo aldeído não precisa ser numerado. (exceto quando houver substituintes) 1º - Assinalar a cadeia principal.
2º - Numerar a cadeia a partir do carbono do grupo aldeído que irá adquirir o número 1. (Carbonila)
3º - Começar o nome indicando a ramificação ou ramificações.
Exemplo 1:

3

Nomenclatura de Aldeídos

4

Nomenclatura de Aldeídos

5

Se o grupo aldeído estiver ligado ao anel

 Se o grupo aldeído estiver ligado ao anel, o nome aldeído é nomeado pela adição de carbaldeído ao nome da substância.

6

 Se uma substância tiver dois grupos funcionais, aquele com a menor prioridade é indicado pelo seu prefixo.

7

Exemplos

O

O
H

H

OH

3-hidroxibutanal

5- oxopentanoato de metila

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CETONAS
 Nomenclatura
Terminação “ONA”.
 Numera-se a cadeira de maneira a dar ao carbono carbonílico o menor número possível e usa-se este número para indicar sua posição.  Ex:

2,2,4-trimetilpentan-3-ona (IUPAC)
(Isopropil-terc-butil-cetona)
3-Buten-2-Ona
9

Nomenclatura de Cetonas

Comum: Acetofenona
Derivado:Fenilmetilcetona

Ciclohexanona

Benzofenona difenilcetona 10

Nomenclatura de Cetonas

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exercício
1) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) formaldeído

b) acetaldeído
c) fenilacetaldeído

d) acetona
e) etil-metil cetona
f)

acetofenona

g) benzofenona
h)

dietil-acetona
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Propriedade Físicas de aldeídos e cetonas
Polaridade:
 O grupo carbonila é um grupo polar.
Temperatura de ebulição:
 Aldeídos e cetonas possuem um ponto de ebulição maior do que dos hidrocarbonetos de mesmo