Sintese

Apostila: Reações de Substituição Nucleofílica – SN2 e SN1

9. Haletos de alquila

Os compostos orgânicos contendo halogênios são muito comuns na natureza e muito utilizado em vários processos industriais modernos. Milhares de organo-haletos são encontrados em algas e vários outros organismos marinhos. O clorometano, por exemplo, é liberado em grandes quantidades por um tipo de alga marinha, em queimadas e vulcões. Os organo-haletos são muito utilizados como solventes industriais, anestésicos de inalação em medicina, refrigerantes e pesticidas.

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O átomo de halogênio do haleto de alquila é ligado a um carbono sp3. Por isso, a disposição dos grupos em torno do átomo de carbono é normalmente tetraédrica e o composto sempre é polarizado, pois os halogênios são mais eletronegativos que o átomo de carbono. Os halogênios ligados a um carbono hibridizado em sp2, são chamados haletos vinílicos ou haletos de fenila. Os halogênios ligados a um carbono hibridizado em sp não ocorrem devido sua baixa estabilidade.

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A ligação carbono-halogênio nos haletos de alquila é polar e que o átomo de carbono é deficiente em elétrons. Portanto, podemos dizer que os haletos de alquila sáo eletrófilos, e muito da química desses compostos envolve as reações polares com o nucleófilos e bases. Os haletos de alquila pordem reagir com o nucleófilos/base de duas maneiras: por meio de substituição do grupo X por um nucleófilo (Nu), ou pela eliminação de HX para formar um alceno:

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As reações de substituição nucleofílica e eliminação na presença de base estão entre as reações mais versáteis e utilizadas em química orgânica.

9.1. Reações de substituição nucleofílica

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Nesse tipo de reação, um nucleófilo, uma espécie com um par de elétrons não-compartilhados, reage com um haleto de alquila (chamado de substrato) pela reposição do halogênio substituinte. Acontece uma reação de substituição, e o halogênio substituinte, chamado de grupo