sintese

Instituto Superior Técnico

4ºRelatório de Química Orgânica

Maio de 2005

Grupo 4

Índice

Resumo __________________________________3
Introdução_______________________________4
Parte Experimental _______________________5-6 Aparelhagem ________________________5 Reagentes____________________________5 Técnica ______________________________6
Resultados _____________________________7-9
Discussão ________________________________10-12
Apêndice ______________________________13-14
Bibliografia________________________________15

Resumo

Este trabalho experimental consistiu, numa primeira etapa, em sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico, tendo-se obtido um rendimento de 17.33 %, com um ponto de fusão da ordem dos 150ºC, cerca de mais 20ºC que o esperado, revelando bastantes impurezas presentes. Numa segunda parte, determinou-se a pureza do produto sintetizado por TLC tendo-se concluído que o produto obtido era uma mistura de AS com AAS, logo o composto estava impuro. Por fim determinou-se o teor em ácido acetílsalicílico numa pastilha de aspirina Bayer, por titulação com NaOH, tendo-se obtido uma massa de 432.4 mg, ou seja, 86.48% da massa, sendo um pouco discrepante das 500 mg de AAS indicadas pelo fabricante.

Introdução

O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares mundialmente.
A síntese deste é possível através de uma reacção de acetilação do ácido salicílico (1),um composto aromático com 2 grupos funcionais um grupo fenol e um carboxilico. A reacção ocorre através do ataque nucleofílico do grupo –OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), seguido da eliminação de ácido acético (3), formado como um sub-produto da reacção. A utilização do ácido sulfúrico tem objectivos cataliticos, já que vai acelerar