sintese acetanilida

Introdução A acetanilida foi introduzida em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp que descobriram acidentalmente sua ação antipirética. Encontra-se no grupo dos primeiros analgésicos para substituir os derivados da morfina (MELO, 20--). É uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir da acilação, ou seja, o ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula molecular é C8H9NO. A acilação de uma amina é uma reação ácido-base de Lewis. As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Dentre elas o uso de anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com redução da água formada na reação). O procedimento envolvendo ácido acético glacial é de interesse comercial em razão de seu menor custo. Por outro lado, ele requer longo tempo de aquecimento (PEREIRA, 2005).
Esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7) (SKOOG, 1996), pois possui a habilidade de resistir a mudanças de pH frente a adições de um ácido ou de uma base (SKOOG, 1996), tendo assim a função de impedir a protonação da amina e reações de hidrólise (Baccini, 20--), fazendo com que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento. Protonação é uma reação química que ocorre quando um próton (H+) liga-se a um átomo, uma molécula ou um íon. O produto desta reação é chamado conjugado ácido do reagente inicial. É possivelmente a mais fundamental reação química e é um passo em muitos processos estequiométricos e catalíticos (BIOQUIMICA, 19--). Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes (SKOOG,