relatorio organica

Sintese da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona
(Dibenzalacetona)

Resumo

Este trabalho teve como objetivo a síntese de 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona) através da condensação aldólica de duas moléculas de benzaldeído e uma molécula de acetona. Inicialmente preparámos uma solução com NaOH, água e etanol que foi arrefecida até aos 5ºC e colocada numa placa de agitação com a respectiva barra no interior do gobelet com a solução. Este meio de reação criado anteriormente foi utilizado para sintetizar a dibenzalacetona a partir de uma mistura de benzaldeído e acetona. A evolução da reação foi seguida através da TLC. Em seguida fez-se uma filtração a vácuo reduzida com uma lavagem de água gelada. Obtém-se por fim um precipitado e realiza-se uma recristalização com o objectivo de purificar o produto final.
Realizou-se também o teste do bromo para se confirmar a existência de ligações duplas e este deu positivo.
O rendimento na reação foi de 72,22%

Introdução teórica

A reação de formação 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona é exemplo de uma condensação aldólica mista ou cruzada, já que se estabelece entre dois compostos carbonílicos diferentes. Assim, para que esta condensação resulte na formação maioritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, isto é, não tenha a possibilidade de formar um ião enolato em meio básico.
O produto formado pela condensação aldólica de uma molécula de acetona e uma molécula de benzaldeido possui ainda átomos de hidrogénio acídicos, pelo que também forma um ião enolato que condensa com uma nova molécula de benzaldeído.
Serão empregadas várias técnicas, como aquecimento em banho-maria, resfriamento em banho de gelo, filtração simples e filtração a vácuo visando-se obter a cristalização completa. Logo mais, a recristalização será feita dissolvendo-se o produto em Metanol e aquecendo-o em banho-maria.
Sendo