Reaçao de substituiçao

Reações de substituição em alcanos
Uma das principais características dos alcanos é a sua baixa reatividade, sendo por isso usados como solventes em reações entre compostos orgânicos. Com iluminação adequada ou aquecimento, os alcanos podem participar de reações de substituição.

A reatividade dos halogênios varia de acordo com a fila abaixo...
F2 > Cl2 > Br2 > I2
CH4 + Cl2 => CH3Cl + HCl (luz, aquecimento)
Também sob condições adequadas, o ácido sulfúrico (H2SO4) e nítrico (HNO3) podem ocasionar substituição em alcanos...
CH4 + HO-SO3H => CH3-SO3H + HOH (aquecimento)
CH4 + HO-NO2 => CH3-NO2 + HOH (aquecimento)
Parte substituída é sempre um átomo de hidrogênio.
Quando aumenta a complexidade da cadeia que sofrerá a substituição, a quantidade de hidrogênios que podem ser substituídos também aumenta. Com isso, não ocorre a formação de somente um produto. Existe somente uma verificação prática que mostra a facilidade de reação de cada um dos tipos de hidrogênio da cadeia...
H de C terciário > H de C secundário > H de C primário
Ou seja, a substituição ocorre preferencialmente no carbono menos hidrogenado.
Reatividade:
Reatividade do Cl2 > reatividade do Br2.
O iodo (I2) não reage diretamente com os alcanos.
Condições da halogenação: presença da luz ultravioleta ou aquecimento.
Condições da nitração:
HNO3 conc. e aquecimento.
Condições da sulfonação:
H2SO4 fumante e aquecimento
H2SO4 fumante = H2SO4 + SO3

Exemplo
(Fuvest) Uma mistura de 2-metil-butano e cloro é irradiada com luz solar. Há formação de HCl e uma mistura de compostos de fórmula molecular C5H11Cl. Escrever as fórmulas e os nomes dos possíveis compostos formados.

Os nomes são, pela ordem:
2-cloro-2-metil-butano 1-cloro-2-metil-butano (formas D e L)
2-cloro-3-metil-butano (formas D e L) 1-cloro-3-metil-butano

Reações de substituição
R  H + Cl  Cl
reação