Reação de substituição nucleofílica unimolecular

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QUÍMICA ORGÂNICA III

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR

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PROF.º: XXXXXXXXX

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Introdução

As reações de Substituição Nucleofílica Unimolecular (comumente chamadas de Sn1) são reações em que há a formação de um intermediário entre os reagentes e os produtos. Nas reações de Sn1, há uma quantidade de energia necessária para se ter a quebra das ligações no reagente e então é formado um intermediário estável (com um nível de energia menor) e é preciso ter um novo aumento de energia para que o intermediário se ligue ao nucleófilo presente na reação formando o produto.

A principal classe de intermediários existente é o carbocátion, que novamente se divide em íons carbonios, oxônios e carbênios – sendo o terceiro o foco de nossos estudos e o foco da prática e ao qual chamaremos de carbocátion. Mas o que é um carbocátion? O carbocátion é um ácido conjugado de Lewis em que por um momento o carbono fica com uma carga positiva, atraindo um nucleófilo (substâncias que atuam como base de Lewis) para essa carga. O carbocátion apresentará sempre a geometria trigonal planar, pois não há nele um par de elétrons que cause repulsão já que ele estará recebendo elétrons do outro reagente. Os carbocátions podem ser classificados em: metílicos, primários, secundários e terceários.

1. Metílicos: Não há ligação entre carbonos e por isso não sofre nenhum efeito estabilizador, sendo assim acaba não se formando durante o caminho da reação.
2. Primário: É quando o C+ está ligado à apenas um outro C, é o menos estável depois do metílico e, em predominância, presente nas reações de Sn2 (Substituição Nucleofílica Bimolecular).
3. Secundário: Neste carbocátion encontramos o C+ ligado a outros dois carbonos. Sua estabilidade é alta o suficiente para estar presente em reações de Sn1,