REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO DOS GLICÍDEOS: REAÇÃO DE MOLISCH, REAÇÃO DO FENOL-SULFÚRICO E REAÇÃO DE SELIWANOFF

Páginas: 6 (1422 palavras) Publicado: 22 de novembro de 2014
Introdução
Os glicídeos podem ser caracterizados por uma série de reações de coloração. Estas reações estão baseadas no princípio de que os ácidos fortes desidratam os glicídeos, dando origem à aldeídos cíclicos (furfural ou derivados) que podem combinar com diversos fenóis, dando origem a compostos corados. Por conseguinte, os reativos utilizados nas reações coradas devem conter, geralmente,um ácido forte e um fenol.
Os monossacarídeos são os mais simples com uma única unidade de poliidroxialdeído ou cetona, assim não podem ser hidrolisados. São exemplos glicose, ribose, desoxirribose, gliceraldeído. Encaixam-se na fórmula empírica (CH2O)n e são chamados de oses. Em soluções aquosas, as aldotretoses e todos os monossacaridios com mais de cinco carbonos na cadeia se tornam cíclicas(anel) por meio de uma ligação covalente entre o grupo carbonila com algum oxigênio das hidroxilas da cadeia formando hemiacetais, no caso de aldeído, ou hemicetais, no caso de cetona. Na ciclização é adequado usar as formulas de projeção de Haworth por ter um desenho em perspectiva, assim os anéis com cinco carbonos são chamados de furanose por se assemelharem ao furano, e os de seis carbonos depiranose, por se assemelharem ao pirano (CAMPBELL, 2001).
O reagente de molisch (solução alcoólica de α-naftol a 5%) sob a ação do ácido sulfúrico concentrado, os glicídios formam o composto furfural ou os seus derivados. Essas substâncias condensam-se com o α- naftol e produzem um composto de cor violeta, mostrando que a reação deu positiva para a presença de glicídios, embora não sendoespecífica, pois se processa com outras substâncias. A reação de Seliwanoff (resorcinol diluído em ácido clorídrico) diferencia aldose de cetose, formando um composto avermelhado para a função cetose (reação positiva). É bastante comum a utilização de ácidos fortes tais como: ácido clorídrico e ácido sulfúrico concentrado para a hidrólise de glicídeos do tipo oligossacarídeos e polissacarídeos, para melhoresestudos de suas unidades mais simples. A reação do fenol-sulfúrico consiste na adição desses dois reagentes às amostras para verificação da presença de glicídeos em geral através da formação de coloração característica.

Objetivos
Investigar a presença de glicídios em geral (reação de Molisch e reação do fenol-sulfúrico) e diferenciar aldoses de cetoses (reação de Seliwanoff).

Materiaise métodos
1) Reação de Molisch:

8 tubos de ensaio;
6 pipetas de vidro de 1 mL;
1 pipeta de vidro de 2 mL;
Solução de amido 2%;
Solução de sacarose 2%;
Solução de glicose 2%;
Solução de frutose 2%;
Reativo de Molisch;
Ácido sulfúrico concentrado;
Estante para tubos de ensaio;
Pêra de borracha;
Caneta marca tubos.

Para a realização da reação de Molisch,preparou-se 8 tubos de ensaio, conforme esquema abaixo:
Tubo 1- 1 mL de água (branco)
Tubo 2 - 1 mL da solução de amido 2%
Tubo 3 - 1 mL da solução de sacarose 2%
Tubo 4 - 1 mL da solução de glicose 2%
Tubo 5 - 1 mL da solução de frutose 2%
Tubo 6 – 1 mL da solução X
Tubo 7 – 1 mL da solução Y
Tubo 8 – 1 mL da solução Z
Adicionou-se 1 mL do reativo de Molisch em todos os tubos e os agitouno vortex. Foram colocados então, 2 mL de ácido sulfúrico concentrado vagarosamente pelas paredes dos tubos, sem agitação. 2) Reação do fenol-sulfúrico:

6 tubos de ensaio
5 pipetas de 1 mL
Água destilada
Amido 2%
Glicose 2%
Fenol 5%
Ácido sulfúrico concentrado
Estante para tubos de ensaio
Caneta marca tubos
Pêra de borracha

Preparou-se 6 tubos de ensaio, conforme esquemaabaixo:
Tubo 1 - 0,5 mL de água destilada
Tubo 2 - 0,5 mL de amido 2%
Tubo 3 - 0,5 mL de glicose 2%
Tubo 4 – 1 mL da solução X
Tubo 5 – 1 mL da solução Y
Tubo 6 – 1 mL da solução Z

Em cada tubo foram acrescentados lentamente 0,5 mL de fenol a 5% e 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Deixou-se esfriar para estabilizar a coloração. Foi feita então, a comparação com o tubo branco....
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