Pre acetanilida

GQO -Química Orgânica II e Química Orgânica XII Experimental; Química Orgânica Experimental VI

1o semestre de 2015- Turma: 1o semestre de 2015 - Turma: FD
Prof.: Fernanda da Costa Santos
Aluno: Eliza Ayumi Daido Gonçalves

1 – Experimento: Síntese da acetanilida

2 – Introdução:

Reações de esterificação, como o próprio nome pode descrever, é uma reação cujo o produto é um éster. Elas ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool tendo como produto além do éster, a água. A partir de um experimento realizado em 1938 na Universidade de Columbia descobriu-se a se o oxigênio presente no éster vinha do álcool ou do ácido. Para isso foi preparado metanol enriquecido com o isótopo de massa 18 do oxigênio e esterificada com ácido benzoico. O resultado apresentando foi que produto benzoato de metila continha todo o oxigênio 18 que originalmente estava no metanol. Os resultados da experiência mostram que a ligação C-O do álcool é mantida durante a esterificação, concluindo assim que o oxigênio perdido na molécula de água é de origem ácida. O mecanismo de reação de esterificação é iniciado pela protonação em seu oxigênio carboxílico. Tendo um íon alquiloxônio formado pela transferência de próton do catalizador para o álcool. Essa protonação aumenta o caráter positivo de seu grupo carbonila. Uma molécula de álcool age como um nucleófilo e liga-se ao carbono carboxílico. O íon oxônio formando perde um próton para produzir o intermediário tetraédrico em sua forma neutra, Posteriormente a protonação do intermediário em um de seus oxigênios hidroxílicos. Esse intermediário perde uma molécula de água, produzindo a forma protonada do éster. Por fim a desprotonação da espécie forma a o éster neutro finalizando a reação (Cary,2009) A reação de esterificação é de grande aplicação na indústria entre outros de forma geral. São empregados como solventes de tintas, vernizes e plásticos, na preparação de cosméticos e perfumes, fabricação de filmes e películas cinematográficas não