Síntese da p-nitroacetanilida

Universidade de São Paulo.

Relatório de Química Orgânica I

Síntese e caracterização da p-nitroacetanilida

1. Resumo:
A prática se resume na preparação da p-nitroacetanilida, através de uma reação de nitração, bem como a sua caracterização, aplicando as técnicas adquiridas ao longo do curso.
2. Introdução:

Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem em sua cadeia carbonílica um anel benzênico. Um areno, como também pode ser chamado, tem como uma reação característica a de substituição eletrofílica, e o grupo nitro, é um reagente eletrofílico, devido a carga positiva que adquire. Os eletrofilos são íons positivos ou uma espécie que se encontra deficiente em elétrons, com carga parcial positiva. Esse grupo ataca o anel benzênico substituindo um hidrogênio pelo grupo atacante em questão. Essa reação é chamada como substituição eletrofílica aromática.
A p-nitroacetanilida é um sólido de cristais amarelos, com um ponto de fusão de 215 ºC. Tem como estrutura a seguinte forma, através da Figura 1:

Figura 1: Reação de nitração da acetanilida, resultando na p-nitroacetanilida.

Este composto é facilmente obtido através da reação de nitração da acetanilida, usando como reagente uma mistura de ácido nítrico e sulfúrico concentrados, também chamado de mistura sulfo-nítrica. Esta mistura favorece a ionização do ácido nítrico, formando o eletrófilo NO2+ Este processo consta na introdução de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. Como a acetanilida é formada pro um anel aromático, o ataque ocorre no carbono do anel, que possui uma maior densidade eletrônica. A sua substituição por sua vez, é afetada de acordo com o grupo presente no anel, afetando a orientação da substituição. Os grupos podem ser ativantes, que fazem com que o anel tenha uma maior reatividade que o benzeno simples, ou podem ser desativantes, onde o anel se torna menos reativo, e assim, podem ser orientadores orto-para e orientadores meta. O grupo já