Oxidação de alcoóis

Oxidação de alcoóis

Introdução:

A oxidação do álcool é baseada nas reações de oxi-redução, ou redox, que consistem na perda e ganho de elétrons entre duas espécies em uma reação. A espécie que perde elétron, ou seja, que sofre oxidação, chamamos de agente redutor. Consequentemente, a que ganha elétron, ou seja, sofre redução, chamamos de agente oxidante.
Entre Substâncias orgânicas é fácil determinar quem é o agente redutor e quem é o agente oxidante. Basta observar se houve adição ou subtração de ligações C-H, C-O ou C-Halogênio. Se houver aumento de ligações C-H ou diminuição de ligações C-O ou C-Halogênio, a molécula sofreu redução. E se o número de ligação C-H diminuir ou o número de ligações C-O, C-Halogênio aumentarem, a molécula sofreu oxidação.

Neste experimento, para realizar a oxidação do álcool, foi utilizado o reagente de Jones (mistura sulfocrômica) onde a reação é diferente dependendo do álcool.

Para o álcool primário, ele é inicialmente oxidado à aldeído, mas a reação não para, e logo depois o aldeído é oxidado à ácido carboxílico.
Quando se quer que a oxidação pare na função de aldeído, usa-se o reagente clorocromato de piridíneo (PCC), ele é capaz de oxidar o álcool até aldeído e não prosseguir a oxidação até ácido carboxílico.
*Colocar exemplo geral*

Já o álcool secundário é oxidado à acetona
*Colocar exemplo geral*

e o terciário não sofre oxidação, já que o carbono que está ligado com a hidroxila não tem hidrogênio ligado a ele para poder ocorrer a reação.
*Colocar exemplo geral*

Há também outros reagentes como o dimetil sulfóxio, cloreto de oxalila e trimetilamina, que são menos tóxicos que os reagentes de cromo.

Entretanto, com a oxidação de Jones, não podemos chegar a uma conclusão de o álcool é primário ou se é secundário. Só podemos concluir que é um ou outro caso haja a formação do precipitado verde.
Para identificarmos que tipo de álcool foi formado, temos que fazer o teste de Lucas, que consiste em