IMagem

UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS
FACULDADE DE TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA

Química Orgânica II

Prof. Dr. Joel Passo
Adriana Cardoso
Felipe Lima
Marieta Dácio

UM PROCESSO CONVENIENTE E BARATO
PARA CLOROMETILAÇÃO DE
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS POR
CATÁLISE DE TRANSFERÊNCIA DE FASE EM
MEIO AQUOSO

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INTRODUÇÃO
Clorometilação
Reação de hidrocarbonetos aromáticos
Ácidos de Lewis como catalisadores
O Cloreto de Zinco (ZnCl2)
Triflatos de metais terrosos raros – Sc(OTf)
Uso de líquidos iônicos e miscelas surfactantes

- Altos custos
- Dificuldade de recuperação
Produção de catalisadores ambientalmente conscientes

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CATÁLISE POR TRANSFERÊNCIA DE FASE
Técnica sintética versátil para melhor a taxa de

reações químicas
Com o seu uso, alcança-se:

- reações mais rápidas
- altas conversões
- menos subprodutos
- eliminação de uso de solventes perigoso ou caros
- eliminação da necessidade de matérias-primas caras
- minimização de resíduos

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CATÁLISE POR TRANSFERÊNCIA DE FASE
 Atualmente:

- usada em várias sínteses orgânicas
- proposição do uso de ácidos fortes
- proposição de um novo sistema catalítico
(H2SO4/AcOH/ZnCl2/PEG-800) em meio aquoso

Esquema 1: clorometilação de hidrocarbonetos aromáticos

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RESULTADOS E DISCUSSÃO

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Gráfico 1 : Influências de concentração de ácido sulfúrico no clorometilação.

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Gráfico 2 : Influências da quantidade de ácido acético no clorometilação.

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RESULTADOS E DISCUSSÃO
• As

excelentes capacidades catalíticas do sistema catalítico sugerem que a reação de clorometilação entre os hidrocarbonetos aromáticos, formaldeído, zinco cloreto, ácido acético, ácido sulfúrico e o PEG-800 tem um mecanismo particular.

• Sistema bifásico água-óleo.
• Fase aquosa: consiste em cloreto de zinco, ácido acético,

ácido sulfúrico e formaldeído.

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• Fase óleo: Substrato (hidrocarboneto aromático).
• PEG-800 entre as duas fases.