Estudante

Páginas: 6 (1465 palavras) Publicado: 13 de maio de 2013
Universidade federal de São Carlos
Departamento de Química
Laboratório de química orgânica experimental I
Profª. Dra. Quézia Cass

Reações de eliminação: método de obtenção de cicloexeno por desidratação de cicloexanol


São Carlos, 16 de abril de 2013
Introdução

Reações de eliminação

São reações orgânicas em que grupos são eliminados dos reagentes formando alcenos, alcinos.Existem dois tipos de principais eliminações: E1 e E2.
A reação de eliminação bimolecular, em que ambas as concentrações (tanto do haleto de alquila quanto da base) influenciam na velocidade da reação, resultando, assim, em uma reação de segunda ordem. É uma reação concertada, ou seja, acontece em uma única etapa não havendo a formação de intermediário reativo. Na E2, uma base remove um próton docarbono β ao carbono ligado ao halogênio e o produto formado é sempre do alceno mais substituído. Existem duas formas nas quais as ligações C-H e C-X podem se encontrar no plano, elas ordem ser paralelas (sinplanar) ou em lados opostos (antiperiplanar). Os dois tipos de eliminação podem ocorrer, porem a eliminação antiperiplanar é a mais favorecida porque nela a molécula se encontra na conformação maisestável.

Mecanismo:

Figura 1 Reação E2

Ao contrário da E2, a E1 é uma reação de eliminação unimolecular, desta forma apenas a concentração do haleto de alquila influencia na velocidade da reação, sendo esta uma reação de primeira ordem. A reação ocorre em duas etapas, na primeira há a formação de um carbocátion, devido à dissociação heterolítica do haleto de alquila, e na segunda a baseremove um próton do carbono β à carga positiva.

Figura 2 Reação E1

Para a reação de eliminação tratada no experimento, tem-se características especificas para que ocorra, logo, a reação de eliminação de alcoóis é chamada de desidratação, uma vez que ocorre a perda de um grupo OH e de um H e a reação é feita por meio de catalisadores como ácido e aquecimento.
O mecanismo de desidratação dosalcoóis ocorre da seguinte maneira: um ácido de Bronsted (doador de próton) protona o átomo de oxigênio do álcool, convertendo um grupo de saída fraco (OH-) em um bom grupo abandonador (H2O), como reação ocorre via E1, há formação do carbocátion seguida da remoção do hidrogênio do carbono β ao carbono do grupo de saída, formando um alceno e regenerando o ácido usado na reação.

Figura 3Desidratação de álcool

Visto que há possibilidade de formação de mais de um produto de eliminação, tem-se que o produto formado majoritariamente será aquele alceno mais substituído, ou seja, aquele que apresenta estado de transição (intermediário reativo ou carbocation) mais estável, além disso, a velocidade da desidratação é determinada pela facilidade de formação do carbocátion.
Em alcoóisprimários, devido a instabilidade do intermediário carbocátion, a desidratação ocorre via E1, formando muitas vezes o mesmo produto de uma reação E2, devido a um possível rearranjo. Devido ás condições reacionais (ácido e aquecimento) e às mudanças estruturais dos rearranjos, muitas vezes o rendimento para as reações de desidratação são baixos, no entanto, esse resultado pode ser melhorado se usadascondições mais brandas, piridina e oxicloreto de fósforo, por exemplo.

Destilação

A destilação é um processo químico muito comum e bastante utilizado tanto nas industrias, quanto nos laboratórios. Acredita-se que a destilçao tenha sido originada pelos alquimistas alexandrinos, devido a estudos realizados sobre textos da Antiguidade. É uma das técnicas mais importantes para a separação e purificaçãode líquidos, baseando-se para tal a diferença entre os pontos de ebulição.
Em uma destilação, o processo consiste inicialmente na vaporização do liquido, seguida da sua condensação para depois ser recolhido em um recipiente. Os quatros principais tipos de destilação são; destilação simples, fracionada, por arraste de vapor e a vácuo.

Procedimento experimental

Na capela, com o auxílio...
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