Estudante

Universidade federal de São Carlos
Departamento de Química
Laboratório de química orgânica experimental I
Profª. Dra. Quézia Cass

Reações de eliminação: método de obtenção de cicloexeno por desidratação de cicloexanol

São Carlos, 16 de abril de 2013
Introdução

Reações de eliminação

São reações orgânicas em que grupos são eliminados dos reagentes formando alcenos, alcinos. Existem dois tipos de principais eliminações: E1 e E2.
A reação de eliminação bimolecular, em que ambas as concentrações (tanto do haleto de alquila quanto da base) influenciam na velocidade da reação, resultando, assim, em uma reação de segunda ordem. É uma reação concertada, ou seja, acontece em uma única etapa não havendo a formação de intermediário reativo. Na E2, uma base remove um próton do carbono β ao carbono ligado ao halogênio e o produto formado é sempre do alceno mais substituído. Existem duas formas nas quais as ligações C-H e C-X podem se encontrar no plano, elas ordem ser paralelas (sinplanar) ou em lados opostos (antiperiplanar). Os dois tipos de eliminação podem ocorrer, porem a eliminação antiperiplanar é a mais favorecida porque nela a molécula se encontra na conformação mais estável.

Mecanismo:

Figura 1 Reação E2

Ao contrário da E2, a E1 é uma reação de eliminação unimolecular, desta forma apenas a concentração do haleto de alquila influencia na velocidade da reação, sendo esta uma reação de primeira ordem. A reação ocorre em duas etapas, na primeira há a formação de um carbocátion, devido à dissociação heterolítica do haleto de alquila, e na segunda a base remove um próton do carbono β à carga positiva.

Figura 2 Reação E1

Para a reação de eliminação tratada no experimento, tem-se características especificas para que ocorra, logo, a reação de eliminação de alcoóis é chamada de desidratação, uma vez que ocorre a perda de um grupo OH e de um H e a reação é feita por meio de catalisadores como ácido e aquecimento.
O mecanismo de desidratação dos