Esterificação

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS
FACULDADE DE QUÍMICA

OBTENÇÃO DO ACETATO DE ETILA POR ESTERIFICAÇÃO

Disciplina: Síntese Orgânica Experimental

1. INTRODUÇÃO
Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto formal da reação de um oxiácido (geralmente orgânico) com um álcool, fenol, heteroarenol ou enol, pela perda formal de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxila do segundo.
No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arilo R". Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR").
Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.
Os ésteres resultam frequentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.
Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da serie, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, á medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, ate se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre a perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porem são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam ponte de hidrogênio, os ésteres tem ponto de ebulição menor que o dos alcoóis e ácidos de mesma massa molecular.
Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese de ésteres. Por estarem presentes na composição dos flavorizantes, os ésteres são compostos de destaque na industria alimentícia. Nas industrias que trabalham com aromas a esterificação de Fischer também é muito importante na síntese de ésteres de baixo peso molecular, os quais podem ser facilmente caracterizados por