Cinética

Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia- UESB
Departamento de Química e Exatas - DQE
Disciplina: Físico Química III

Halogenação da cetona
Objetivos:
• Determinar a lei de velocidade de uma reação química.
• Verificar o método de Van’t Hoff.

Introdução
A posição α ao grupo carbonila em uma cetona é facilmente halogenada, devido à habilidade em formar um enolato em solução básica, ou um enol em solução ácida. Um exemplo é a bromação da acetona em solução básica:
CH3-C- CH3 + OH− → CH3-CO-CH2− + H2O
CH3-CO - CH2− + I2 → CH3-CO-CH2I + I−
Em solução ácida, normalmente somente um hidrogênio α é substituído por um halogênio, porque cada halogenação sucessiva é mais lenta que a primeira. O halogênio decresce a basicidade do oxiênio da carbonila, fazendo então a protonação menos provável. Contudo, em solução básica sucessivas halogenações são mais rápidas, porque os halogênios deslocam elétrons por indução e torna os hidrogênios remanescentes mais ácidos. No caso de metil-cetonas, isto resulta no que é chamado a reação do halofórmio.
Halogenação catalítica por ácido
Quando Br2, Cl2 ou I2 é adicionado a uma solução ácida de uma cetona, uma halogênio substitui hidrogênio α da substância carbonilada.
Na primeira etapa da reação catalisada por ácido, o oxigênio carbonilíco é protonado. A água é a base que remove um próton do carbono α, formando um enol que reage com um halogênio eletrofílico.
Halogenação catalítica por base
Quando Br2, Cl2 ou I2 é adicionado a uma solução básica de uma cetona, uma halogênio substitui hidrogênio α da substância carbonilada.
Na primeira etapa da reação promovida por base, o íon hidróxido remove um próton do carbono α. O íon enolato então rege com o Halogênio eletrofítico. Ocorre em duas etapas, que serão repetidas até que todos os hidrogênios α, sejam substituídos pelo halogênio.

Materiais utilizados • Bureta
• Balão volumétrico 1000 mL
• Pipeta
• Béquer
• Bastão de vidro
• Balão volumétrico
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