antraquinona

GLICOSÍDEOS ANTRACÊNICOS - ANTRAQUINONAS
As antraquinonas são compostos orgânicos derivados do antraceno, formados a partir da oxidação de fenóis. Fazem parte, juntamente com as benzoquinonas e naftoquinonas, do grupo das quinonas. Sua principal característica é a presença de dois grupos carboxílicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas duplas ligações C-C. Encontram-se na literatura também outras denominações para as antraquinonas, como antranóides, derivados antracênicos ou hidroxiantracênicos.

As antronas e os antranóis são os primeiros derivados antranóides que se formam nas plantas, e possuem função oxigenada apenas em C-9. Se uma antrona sofrer oxidação irá formar antraquinona e se sofrer redução irá produzir um antranol (figura abaixo). Quanto maior o grau de redução mais potente é o composto quanto à sua atividade, por isso podemos dizer, quanto à potência, que: antranol > antrona > antraquinona. Os derivados contidos nas drogas vegetais secas apresentam-se geralmente num estado mais oxidado do que as substâncias desse grupo presentes originalmente na planta fresca. Por este motivo deve-se usar o chá da planta seca, para não sofrer com efeitos indesejados dos componentes da planta fresca, como diarréia e cólicas intensas.
Após a formação do núcleo fundamental da antraquinona, ocorre a conjugação do resíduo sacarídico à aglicona, formando o glicosídeo antraquinônico. Tais como os demais glicosídeos, os antraquinônicos podem apresentar-se como O-glicosídeos ou como C-glicosídeos, dependendo do local da ligação às moléculas de açúcar.
Propriedades físico-químicas
Como visto anteriormente, as antraquinonas podem estar ligadas a glicídios (na forma de glicosídeos antraquinônicos) ou livres (agliconas ou geninas).
As geninas dos derivados antracênicos possuem algumas particularidades em suas moléculas, sendo característico:
• Hidroxilas em C-1 e C-8 (responsáveis pela ação laxante);
• Grupos cetônicos em C-9 e C-10;