alcenos

HIDROCARBONETOS
2 - Alcenos CnH2n (contem uma dupla ligação - C sp2)

Propriedades Físicas:
• Baixos pontos de ebulição: aumenta com peso molecular; • Ramificações diminuem ponto de ebulição;
• Menos densos do que a água;
• Ligeiramente polares:
 A ligação  é mais facilmente polarizável, então dipolos virtuais são mais intensos
Nomenclatura de alcenos:

Juliana F. S. Daniel [e-mail] ISOMERIA
Mesma fórmula molecular, porém diferente fórmula estrutural

Isômeros

Isômeros de constituição Enantiômeros
(imagem especular)

Estereoisômeros

Diastereoisômeros

Diastereoisomeros de configuração

Diastereosisômeros cis e trans

Nomenclatura E-Z

As regras de atribuição de prioridades podem resumirse do modo seguinte:
1- Os átomos diretamente ligados ao centro assimétrico possuem a ordem de prioridade mais elevada e estabelecida de acordo com o seu número atômico:
I>Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>H
2- No caso de dois substituintes diretos idênticos a substituição destes é considerada de acordo com as mesmas regras de precedência:
-CH2Br>-CH2Cl>-CH2SH>-CH2OH>-CH2-CH

Isômeros Cis–Trans

ALCENOS
Estabilidade Relativa: calor de hidrogenação e de combustão

C

+

C

H

Pt

H

C

C

H

H° ≈ – 120 kJ mol–1

H

Figura 1. Diagrama de energia para três butenos isomeros. A ordem de estabilidade é trans-2-buteno > cis-2-buteno > 1-buteno.
H 3C H 2C

CH3
C

C

Pt

+ H2

C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3  H o = 120 kJ m ol-1

H
H
cis-3-Pentene

H 3C H 2C

Pentane

H
C

C

Pt

+ H2

o
-1
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 H = 115 kJ m ol

H
CH3
trans-3-Pentene

Pentane

Ordem de estabilidade:
R
R

R
R

Tetrasubstituted

R
>

R

R
H

Trisubstituted

R
>

R

H
H

R
>

H

H
R

R
>

D isubstituted

H

R

R
H

>

H

H
H

H
>

H

H

H

M onosubstituted U nsubstituted

SINTESE DE ALCENOS VIA REACÃOES DE