alcenos

Páginas: 7 (1690 palavras) Publicado: 11 de novembro de 2013
HIDROCARBONETOS
2 - Alcenos CnH2n (contem uma dupla ligação - C sp2)

Propriedades Físicas:
• Baixos pontos de ebulição: aumenta com peso
molecular;
• Ramificações diminuem ponto de ebulição;
• Menos densos do que a água;
• Ligeiramente polares:
 A ligação  é mais facilmente polarizável,
então dipolos virtuais são mais intensos
Nomenclatura de alcenos:

Juliana F. S. Danieljulianasouza@utfpr.edu.br

ISOMERIA
Mesma fórmula molecular,
porém diferente fórmula estrutural

Isômeros

Isômeros de
constituição

Enantiômeros
(imagem especular)

Estereoisômeros

Diastereoisômeros

Diastereoisomeros
de configuração

Diastereosisômeros
cis e trans

Nomenclatura E-Z

As regras de atribuição de prioridades podem resumirse do modo seguinte:
1- Os átomosdiretamente ligados ao centro assimétrico
possuem a ordem de prioridade mais elevada e
estabelecida de acordo com o seu número atômico:
I>Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>H
2- No caso de dois substituintes diretos idênticos a
substituição destes é considerada de acordo com as
mesmas regras de precedência:
-CH2Br>-CH2Cl>-CH2SH>-CH2OH>-CH2-CH

Isômeros Cis–Trans

ALCENOS
Estabilidade Relativa: calorde hidrogenação e de combustão

C

+

C

H

Pt

H

C

C

H

H° ≈ – 120 kJ mol–1

H

Figura 1. Diagrama de energia para três butenos isomeros. A ordem
de estabilidade é trans-2-buteno > cis-2-buteno > 1-buteno.
H 3C H 2C

CH3
C

C

Pt

+ H2

C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3  H o = 120 kJ m ol-1

H
H
cis-3-Pentene

H 3C H 2C

Pentane

H
C

C

Pt+ H2

o
-1
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 H = 115 kJ m ol

H
CH3
trans-3-Pentene

Pentane

Ordem de estabilidade:
R
R

R
R

Tetrasubstituted

R
>

R

R
H

Trisubstituted

R
>

R

H
H

R
>

H

H
R

R
>

D isubstituted

H

R

R
H

>

H

H
H

H
>

H

H

H

M onosubstituted U nsubstituted

SINTESE DE ALCENOS VIA REACÃOES DEELIMINAÇÃO
1.Desidroalogenação de Haletos de Alquila – Eliminação 1,2 ou 
B



H


C

E2



C

C

C

+ B H + X

X

X : C l, B r, I

C 2H 5O  a

C H 3C H C H 3

C 2H 5O H

Br

CH2

55 o C

CH3

79%

C 2H 5O  a

C H 3C C H 3

C 2H 5O H
55 o C

Br

C H 3 (C H 2 ) 15 C H 2 C H 2 Br

CHCH3

CH3
CH2

C

CH3

100%

(C H 3 ) 3 CO  K 
(C H 3 ) 3 C O H

C H 3 (C H 2 ) 15 C H

CH2

85%

40 o C

Base impedida

CH3
H 3C

C
CH3

CH3


O C H 3C H 2

C
CH3

75 o C
Br
C H 3C H
(C H 3 ) 3 C O H

C

CH3

+ C H 3C H 2C

CH2

CH3
CH3
2-M ethyl-2-butene 2-M ethyl-1-butene
2- Metil-2-buteno
2- Metil-1-buteno
(27.5% )
(27,5%) ore substituted)
(72,5%)(72.5% )
(m
(less substituted)(mais substítuido)

(menos substítuido)

Regra de Hofmann’s :
i) Impedimento estérico Base
tert-Butoxido remove preferencialmente o H menos
impedido

Mecanismo, Estado de transição e estereoquímica:



H
C 2H 5O  +

C

C 2H 5O H
C
Br

C

C 2H 5O  +

C


C

C + B r

Br
T estado state for an E 2 reaction
O ransitionde transição em uma
T he carbon-carbon bondhas som e
reação E2. A ligação C-C adquire
of the character of a double bond.

carater de dupla
Mecanismo Bimolecular (E2) :
Velocidade = k[Haleto] x [Base]

B 

H
C

C

L
A estado de transição
O nti periplanar transition state
(preferred)
antiperiplanar (preferido)

B 

H

L
C

C

Syn periplanar transition state
O estado de transição
(only w ith certain rigidm olecules)
synperiplanar (somente para
certas moléculas rígidas)

1.1 Desidroalogenação de Haletos de Alquila – Eliminação E1
CH3
H 3C

C

Cl

CH3

velo cid ad e = K [H aleto ] - M ecan ism o U n im o lecu lar E 1

H 3C

C
CH3

CH3

H 2O

CH3

H 3C

Cl

C
CH2

L en ta

H

H

H 3C

Cl

C
R áp id a

C

H 3C

H 2O

Intermediário das reações...
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