Alcenos

1. Hidroxilação de Alcenos por Permanganato de Potássio (KMnO4)

O permanganato de potássio pode ser utilizado para oxidar os alcenos a 1,2-diois que são, comumente, chamados de glicóis. Este processe se dá em soluções básicas a frio. O mecanismo para a formação de glicóis através das oxidações pelos íons permanganato envolve, inicialmente, a formação de intermediários cíclicos. Em seguida, ocorrem, em diversas etapas, as clivagens na ligação metal oxigênio (representadas pelas linhas tracejadas a seguir), produzindo-se, por fim, o glicol e MnO2. Esse processo é conhecido como hidroxilação cis pois não há formação de qualquer porcentagem do isômero trans.

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Figura 1: reação branda entre eteno e o permanganato de potássio.

Mecanismo da oxidação branda:

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Figura 2: mecanismo de reação.

O permanganato de potássio também pode oxidar os alcenos de forma energética em meio ácido formando diversos produtos de acordo com o caráter do carbono que será clivado. Se o carbono for primério, os produtos gerados serão H2O e CO2. Carbonos secundários formarão duas moléculas de ácidos carboxílicos e carbonos terciários, cetonas.

2. Di-hidroxilação assimétrica por Tetróxido de Ósmio (OsO4)

A reacção dá-se por um mecanismo semelhante ao da hidroxilação pelo KMnO4 sem produzir nunca os produtos sobreoxidados. O tetróxido de ósmio irá se ligar à face esteroquimica menos impedida.

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Figura 4: di-hidroxilação por tetróxido de ósmio.

3. Ozonólise

Os alcenos, reagindo com o ozônio em meio aquoso, produzem aldeídos e/ou cetonas. Trata-se de uma reação que destrói completamente a dupla ligação, quebrando a molécula do alceno em moléculas menores. O ozônio é um oxidante bastante enérgico e entra em reação de adição com o alceno, formando oozonídeo ou ozoneto, um produto intermediário instável, que então se decompõe nos produtos finais, por