Alaranjado de metila

RELATÓRIO – Preparação do Alaranjado de Metila – Um Corante Azo

I. SÍNTESE
a) Dê os produtos de acoplamento diazo do cloreto de benzenodiazônio com cada um das seguintes moléculas:
Dica: Acoplamento Diazo são muito sensíveis a efeitos estéricos

(1) metoxibenzeno
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(2) 1-cloro-3-metoxibenzeno
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(3) 1-(dimetilamino)-4-(1,1-dimetiletil)benzeno
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b) Procure pela estrutura do corante “Vermelho Congo”. Mostre os reagentes que seriam necessários para a síntese por acoplamento de diazo deste composto.

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Os reagentes necessários para a síntise do corante Vermelho Congo SAP: nitrobenzeno, hidróxido de sódio e zinco, ácido clorídrico, naftaleno, bissulfato de sódio, nitrato de sódio e sódio naphthionate.

II. RENDIMENTO
a) Cálculo de rendimento do alaranjado de metila.

1g ác. sulfanílico (173,19 g/mol) + 0,7mL N,N-dimetilanilina (121,18g/mol) (d=0,956 g/cm3) 5,77.10-3 mol 5,53.10-3 mol (reagente limitante)

5,53.10-3 mol Alaranjado de metila (327,334 g/mol) = 1,809g x 99,9% = 1,808g

Peso papel filtro: 0,521g 1,808g -- 100%
Peso papel filto + corante: 1,143g 0,622g -- x%
Corante obtido: 0.622g x = 34,40 % de rendimento.

III. TESTE de pH a) Comente os resultados obtidos em relação à mudança de cor observada em diferentes valores de pH. Utilize de estruturas químicas. Cite exemplos de outros compostos usados como indicador ácido-base.
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Em soluções com pH > 4,4, o alaranjado de metila existe como um íon negativo que fornece a coloração amarela à solução. Em soluções com pH < 3,2, este íon é protonado para formar um íon dipolar de coloração vermelha.

IV. REFERÊNCIAS
<http://pt.scribd.com/doc/56499961/Alaranjado-de-metila-1> Acessado em 01/05/2012.
<www.wolframalpha.com.br> Acessado em 01/05/2012.
<http://www.dequi.eel.usp.br/~croa/pdf/cap7_9.pdf> Acessado em 01/05/2012
<http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed015p129> Acessado em 01/05/2012
McMurry, J. Química Orgnânica, 6a edição.
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