Acetato de isoamila
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA (CCET)
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA (DQI)
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL – T1
PAULO CÉSAR DE LIMA NOGUEIRA
SÍNTESE DE CORANTES: ALARANJADO DE METILA E ALARANJADO II
SÃO CRISTOVÃO
30/06/09
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OBJETIVO
Sintetizar os corantes alaranjado de metila e alaranjado II através de reações de acoplamento de sais de arenodiazônio.
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1 – INTRODUÇÃO As arilaminas primárias reagem com o ácido nitroso, HNO2 para formar os sais de arenodiazônio estáveis. A reação de diazotização é compatível com a presença de uma variedade de substituintes no anel aromático.
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Os sais de arenodiazônio sofrem reação de acoplamento com os anéis aromáticos ativados como fenóis e arilaminas dando origem a um produto colorido de muito brilho, denominado composto azo. As reações de acoplamento dos sais de diazônio são tipicamente de substituição aromática em que o íon diazônio positivamente carregado é o eletrófilo que reage com o anel rico em elétrons de um fenol ou de uma arilamina. A reação geralmente ocorre na posição para, embora a reação na posição orto possa ocorrer se a posição para for bloqueada. Os produtos de acoplamento azo são largamente empregados como corantes, por causa da conjugação estendida do sistema aromático π, que faz que esses compostos absorvam luz na região visível do espectro eletromagnético. O p-(dimetilamino)azobenzeno, por xemplo, é um composto amarelo brilhante uilizado antigamente como corante em magarina. Os corantes azo são os maiores e mais importantes grupos de corantes sintéticos. Eles são usados em roupas, alimentos e como pigmentos de pinturas. São também empregados nas tintas para impressão colorida. Os corantes azo possuem a estrutura básica