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Lista de exercícios de Ácidos Carboxílicos

1) Responda o que se pede, analisando o ácido acético, molécula proposta abaixo.

A) Como se pode explicar o fato de o hidrogênio ligado ao oxigênio (O-H) no ácido acético (CH3COOH) ser mais ácido que qualquer um dos outros hidrogênios ligados ao carbono (C-H)?

B) Justifique através de efeitos eletrônicos, a observação abaixo, se a sua justificativa envolver ressonância, escreva as estruturas:
“A base conjugada do ácido tricloroacético, CCl3COO-, é mais fraca do que a base conjugada do ácido acético, CH3COO-”.
2) Indique em cada caso a seguir, a posição mais favorável de cada equilíbrio.
Justifique claramente a sua indicação de deslocamento de equilíbrio.
A) CH3CH2O -

+

HCl pKa = - 7

O
B) CH3COH

CH3CH2OH + Cl pKa = 16

O
+

CH3CH2O -

pKa = 4,76

CH3CO -

+

CH3CH2OH pKa = 16

3) Dê o nome oficial dos ácidos carboxílicos representados a seguir:
a) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
b) HOOC – CH2 – CH2 – COOH

CH3
c) H3C – C – CH2 – COOH
CH3
d) HOOC – CH – CH – CH2 – CH3
CH2 CH3
CH3
4) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos ácidos carboxílicos a seguir:
a) ácido propanodióico
b) ácido heptanóico
c) ácido propenóico
d) ácido butenodióico
e) ácido 2, 3 – dimetil – butanoico
5) Qual dos ácidos de cada par apresentado a seguir você esperaria ser o mais forte?
Justifique sua resposta.

a) CH3CO2H e CH2FCO2H
b) CH2FCO2H e CH2ClCO2H
c) CH3FCH2CH2CO2H e CH3CHFCH2CO2H