Síntese do Ciclo-hexeno a partir do Ciclo-hexanol

1. Objetivo

Síntese do Ciclo-hexeno a partir do Ciclo-hexanol e caracterização do composto a partir da densidade, ponto de ebulição e KMnO4.

2. Propriedades dos compostos orgânicos

Na tabela seguinte está algumas características das substâncias utilizadas na prática:

Composto

Solubilidade

P.E.

Densidade (d)
Outras características físico-químicas

Toxidade

Ciclo-hexanol

Solúvel –
4,3 g/100 mL de água a 15°C

161°C

0,947 g/mL a 20°C

P.F.: 23,9°C
MM: 100,1602 g/mol
Líquido incolor e viscoso.

Tóxico. Causando queimaduras em pele e olhos. Prejudicial se ingerido.

Ciclo-hexeno

Insolúvel –
250 mg/L

82,98°C

0,8110 g/cm³
P.F.: -103,5°C
MM: 82,143 g/mol
Líquido incolor com odor penetrante.

Explosivo.
Tabela I – Características Físico-Químicas dos compostos orgânicos.
3. Fluxograma
As principais etapas realizadas no procedimento experimental estão ilustradas no fluxograma:

4. Resultados:

A síntese de ciclo-hexeno a partir do ciclo-hexanol é uma reação de eliminação, a qual compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula orgânica. Uma forma de obter alcenos é através da desidratação de um álcool, pois quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. O grupo utilizou o ácido fosfórico com aquecimento por meio de destilação fracionada. A reação química é expressa a seguir:

Através dos métodos de análise do experimento, e utilizando o catalisador H3PO4, foi possível reunir os dados obtidos na tabela abaixo:

Substância

P.E. (°C) Densidade (g.mL -1)
Teste de confirmação com KMnO4

Rendimento (%)

Ciclo-hexeno

83

0,827
Reação ocorreu rapidamente. Solução se dividiu em duas fases e foi criado um precipitado marrom.

77,2
Literatura
80,7
0,811
-

Tabela II – Dados experimentais utilizando o catalisador H2PO4.