Síntese Benzoína

Síntese da Benzoína

Objetivos:

Realizar a síntese da Benzoína através de uma reação entre duas moléculas de bezaldeído em meio ao catalisador cloridrato de tiamina, reação chamada de condensação da Benzoína. Analisar o espectro de infravermelho do produto obtido.

Resultados e discussão:

A síntese da benzoína baseou-se no procedimento descrito na literatura1. A formação da Benzoína envolve a condesação de duas moléculas de benzaldeído, de modo que tal reação só é viável na presença do catalisador cloridrato de tiamina, que é desprotonado e em seguida promove um ataque nucleofílico a molécula de benzaldeído. Com um excesso de base, ocorre uma nova desprotonação, desta vez no aldeído ligado ao catalisador, e desta forma é possível promover a adição nucleofílica de outra molécula de benzaldeído para formar a benzoína e conseqüentemente recuperar o catalisador. A síntese da benzoína é descrita pela reação mostrada na figura 1:

Figura 1: Síntese da benzoína.

Análise do Infravermelho

O espectro de infravermelho fornecido (em anexo) foi analisado para a caracterização do produto. A tabela 2 mostra as atribuições das principais bandas, feitas com consulta na literatura1.

Tabela 2: Atribuições das principais bandas do espectro de IV.
Numero de Onda / cm-1
Atribuição
3378,8 a 3414,3
O-H em sistema com ligação de hidrogênio
2932,7 a 3083,8
Deformação axial da ligação C-H de aromático
1679
Deformação axial da ligação C=O
1449,0 - 1577,4
Estiramento C=C dos anéis benzênicos
695,9 - 855,5
Deformação angular da ligação C-H dos aneis aromáticos

As quatro pequenas bandas na região de 1700 a 2000 cm-1 revelam que os anéis aromáticos são monossubstituídos. Ponto de Fusão

O ponto de fusão do produto final foi obtido entre 134,4 – 135,6 °C, comprovando que a Benzocaína obtida nesta síntese esta bastante pura. Já que a Benzoína pura funde entre 134ºC e 135ºC1.

Rendimento

O rendimento foi