Solubilidade de Compostos Orgânicos

Solubilidade de Compostos Orgânicos
A solubilidade de compostos orgânicos é um importante parâmetro para a caracterização química. Testes de solubilidade permitem prever a presença ou a ausência de grupos funcionais e reatividade em alguns casos. De forma genérica, os testes de solubilidade permitem em uma primeira análise classificar o composto em substância ácida, básica ou neutra. Assim os testes são realizados em água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, ácido clorídrico 5%, éter e ácido sulfúrico concentrado a frio.
A partir dos testes é possível obter três informações sobre a substância analisada:
1. Indicação sobre a polaridade do grupo funcional;
2. Indicação da presença de grupo funcional ácido ou básico;
3. Indicação sobre a massa molecular da substância.
Em geral, compostos com grupos polares e de baixo peso molecular terão solubilidade em água. A presença de grupos ácidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultará em solubilização em meio básico devido a reação e formação de um acetato. Por outro lado, compostos com grupos básicos (aminas, por exemplo) terão reação em meio ácido gerando um sal de amônio.
São duas as categorias da solubilidade de compostos orgânicos que se inter-relacionam:
1. Solubilidade em que uma reação química é a força motriz (geralmente usada para identificar grupos funcionais do composto);
2. Solubilidade em que apenas está envolvida a miscibilidade (usada para determinar solventes apropriados para recristalização).
Uma substância é solúvel em um solvente quando se dissolve na razão de 3g por 100 mL de solvente. Os compostos ácidos são identificados e classificados através da solubilidade em hidróxido de sódio 5%, sendo que os ácidos fortes são solúveis em bicarbonato de sódio 5% e os ácidos fracos não. Os compostos básicos são identificados por intermédio da solubilidade em ácido clorídrico a 5%. Considerando a solubilidade em ácidos ou bases diluídos, é importante observar se a