Sintese da Urotropina

Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Instituto de Ciências Exatas
Departamento de Química Relatório da Aula Prática

Disciplina: Química Orgânica Experimental I – IC-357

Aluna: Ingrid Dal-Cin Alves Matrícula: 201102512-3

Data: 11/04/13

Prática: Nº 7 – Preparação da Urotropina

Preparação da Urotropina (Hexametilenotetramina)
Objetivo: Preparar a Hexametilenotetramina (Urotropina) através de uma reação entre um formaldeído (CH2O) com a amônia (NH3), que é uma reação de condensação (envolve uma etapa de adição nucleofílica e uma etapa de eliminação de H2O).

Introdução Teórica:
Hexametilenotetramina (HMT, 1,3,5,7-tetraazotriciclo[3.3.1.1]-decano; hexamina; metenamina; aminofórmio; urotropina; formina; C6H12N4) é usada na manufatura de compostos explosivos, em adesivos, compostos selantes, como fonte de formaldeído na cura de resinas fenólicas, vulcanização de borracha e como anti-séptico do trato urinário. Sua ação anti-séptica deve-se ao formaldeído liberado após hidrólise ácida da HMT, segundo a equação:

Quase todas as bactérias são sensíveis a formaldeído livre em concentrações de aproximadamente 20 mg mL-1 . O formaldeído liberado é muito útil quando o organismo causador da infecção é E. coli, mas pode reprimir ofensores gram-negativos comuns e frequentemente Staph. aureus e Staph. epidermis.

Reação de condensação: Numa reação de condensação, sempre duas moléculas reagem formando uma molécula mais complexa e eliminando uma outra molécula muito mais simples por exemplo, água ou um álcool simples como metanol ou etanol, etc. As bases fortes são capazes de remover o hidrogênio α dos compostos carbonilados resultando em uma espécie rica em elétrons denominada enolato. Este íon é estabilizado pela deslocalização da carga em direção ao oxigênio eletronegativo representado pelas estruturas de ressonância. O aldeído quando tratado com uma base diluída forma um produto de dimerização. Este produto é tanto um aldeído como um álcool e