Sintese da sulfa

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  • Publicado : 9 de maio de 2012
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INTRODUÇÃO
A descoberta da atividade antibacteriana das sulfas foi oficializada em 1935 onde foi descrita a atividade biológica da p-sulfamidocrisoidina (Prontosil Rubrum®, 1), pelo patologista ebacteriologista alemão Gerhardt Domagk. Esta substância havia sido sintetizada em 1932 por Mietsch e Klarer (Bayer), com base na química clássica de corantes têxteis, especificamente para ser testadacomo antibacteriano1.Em 1940 surgiram as sulfas com núcleos pirimidínicos, dentre elas a sulfadiazina. As sulfas pirimidínicas foram utilizadas no combate contra infecções causadas por cocos ecolibacilos.
É um derivado sulfonamídico de ação curta que desenvolve uma atividade quimioterápica antibacteriana sobre numerosos microrganismos Gram-positivos e Gram-negativos. São sulfamidas absorvíveisque agem como antimetabólitos (antifolatos) ao combinarem com a mesma enzima que age sobre o PABA para transformá-lo primeiro em diidrofolato e depois em tetraidrofolato por um mecanismo de competiçãopelo substrato. Sua absorção digestiva varia de um derivado a outro, difundem-se pelo sangue e tecidos, e eliminam-se principalmente pela urina como fármaco inalterado ou derivados acetilados. Suameia-vida é de 8 horas. Seu principal processo de biotransformação (acetilação) ocorre principalmente no fígado e a fração acetilada aparece no plasma sanguíneo (25-30). Com o advento dos antibióticos, assulfamidas perderam interesse terapêutico, pois foram amplamente superadas em eficácia e tolerância.
Indicações: infecções bacterianas por microrganismos sensíveis. Infecções otorrinolaringológicas(amigdalite, faringite, otite), broncopulmonares (bronquite, pneumopatias) e geniturinárias. A sulfadizina de prata é empregada localmente como creme em afecções da pele (piodermite, celulite,queimaduras)


SULFADIAZINA

Sulfonação:

Agente: HSO3Cl (ácido clorosulfônico)

Fatores que influenciam a sulfonação:
Concentração do agente;...
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