Separação e identificação dos componentes da panacetina

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA

SEPARAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPONENTES DA PANACETINA

Juliana Coelho Stahelin
Egliton Lopes

Florianópolis, abril de 2013 1. Questionário

1.1 Escreva as fórmulas químicas dos seguintes compostos:

a) sacarose: C12H22O11;
b) aspirina (ácido acetilsalicílico): C9H3O4;
c) acetanilida: C8H9NO;
d) acetaminofen (p-hidroxiacetanilida): C8H9NO2;
e) fenacetina (p-etoxiacetanilida): C10H13NO2;
f) paracetamol: C8H9NO2.

2.2 Sugira um mecanismo para todas as reações ácido-base envolvidas na separação da panacetina:

Ácidos e bases podem ser convertidos em seus respectivos sais nas reações ácido-base, e estes poderão ser separados de outros compostos através de técnicas de filtração e extração, de acordo com a sua solubilidade em água.

2.3 Porque a solução contendo o salicilato de sódio aquece quando HCl é adicionado?

Ao se adicionar ácido clorídrico na solução de salicilato de sódio, ocorre formação de ácido. Esta reação é exotérmica, onde o calor é gerado e liberado ao ambiente. 2.4 Por que é importante resfriar a mistura acidificada antes de filtrar a aspirina?

É importante resfriar a mistura porque ao ser resfriada a mistura ocorrerá a formação de cristais, que serão filtrados posteriormente.

2.5 Qual é a amina mais básica: p-nitroanilina ou p-toluidina? Justifique:

A amina mais básica é a p-toluidina, pois apresenta maior Kb. A p-toluidina possui grupamentos com efeito indutivo positivo que aumentam a sua basicidade, enquanto a p-nitroanilinia possui o grupamento nitro que gera efeito indutivo negativo (atrai elétrons), causando efeito contrário.

2.6 Coloque em ordem de acidez os seguintes compostos: ácido p-aminobenzóico, ácido p-nitrobenzóico e ácido benzóico:

Ácido p-aminobenzóico < ácido benzóico < ácido p-nitrobenzóico.